4-(2',2'-dimethylbut-3'-enyloxy)quinoline-N-oxide | 1336883-65-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-(2',2'-dimethylbut-3'-enyloxy)quinoline-N-oxide
• CAS: 1336883-65-8
• 化学式: C₁₅H₁₇NO₂
• 分子量: 243.305
• InChiKey: VDYUUFWVDBSBHB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.06
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  36.17
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2',2'-dimethylbut-3'-enyloxy)quinoline-N-oxide 在 氧气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以100%的产率得到4-((2,2-dimethylbut-3-en-1-yl)oxy)quinolin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  具有氢键基序的手性敏化剂催化4-取代喹诺酮类的对映选择性分子内[2 + 2]-光环加成反应

  摘要：

  合成了六个 2-喹诺酮类化合物，它们带有通过三元或四元系链连接到喹诺酮类碳原子 C4 的末端烯烃，并进行分子内 [2 + 2]-光环加成。该反应以高产率 (78-​​99%) 和良好的区域选择性提供了相应的产物，有利于直异构体。如果在手性氢键模板（2.5 当量）的存在下，以甲苯为溶剂，在低温下进行，反应会以对映选择性（83-94% ee）进行。当使用带有敏化单元（二苯甲酮或氧杂蒽酮）的手性氢键模板时，实现了有机催化反应。与相应的二苯甲酮相比，基于呫吨酮的有机催化剂被证明是优越的。仔细检查发现，4-(pent-4-enyloxy)quinolone 生成六元环并与环丁烷退火的反应比 4 -(but-3-enyloxy)quinolone 导致一个五元环（90% ee，5 mol% 和 94% ee，20 mol% 催化剂）。光物理数据（发射光谱、激光闪光光解实验）证明，后者的光环加成速度明显

  DOI：

  10.1021/ja207480q
• 作为产物：
  描述：

  4-氯喹啉-N-氧化物 、 2,2-二甲基-3-丁烯-1-醇 在 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.0h， 以70%的产率得到4-(2',2'-dimethylbut-3'-enyloxy)quinoline-N-oxide
  参考文献：
  名称：

  具有氢键基序的手性敏化剂催化4-取代喹诺酮类的对映选择性分子内[2 + 2]-光环加成反应

  摘要：

  合成了六个 2-喹诺酮类化合物，它们带有通过三元或四元系链连接到喹诺酮类碳原子 C4 的末端烯烃，并进行分子内 [2 + 2]-光环加成。该反应以高产率 (78-​​99%) 和良好的区域选择性提供了相应的产物，有利于直异构体。如果在手性氢键模板（2.5 当量）的存在下，以甲苯为溶剂，在低温下进行，反应会以对映选择性（83-94% ee）进行。当使用带有敏化单元（二苯甲酮或氧杂蒽酮）的手性氢键模板时，实现了有机催化反应。与相应的二苯甲酮相比，基于呫吨酮的有机催化剂被证明是优越的。仔细检查发现，4-(pent-4-enyloxy)quinolone 生成六元环并与环丁烷退火的反应比 4 -(but-3-enyloxy)quinolone 导致一个五元环（90% ee，5 mol% 和 94% ee，20 mol% 催化剂）。光物理数据（发射光谱、激光闪光光解实验）证明，后者的光环加成速度明显

  DOI：

  10.1021/ja207480q