11,11,11-trifluoro-9-iodoundecyl acetate | 108330-67-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 11,11,11-trifluoro-9-iodoundecyl acetate
• CAS: 108330-67-2
• 化学式: C₁₃H₂₂F₃IO₂
• 分子量: 394.216
• InChiKey: JJJYEJYNNUNDKC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.04
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  11,11,11-trifluoro-9-iodoundecyl acetate 在 palladium on activated charcoal 、 dilithium tetrachlorocuprate lead(IV) acetate 、 盐酸 、 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 、 氢气 、 silver(I) acetate 、 potassium hydride 、 三乙胺 、 锌 、 二溴三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 paraffin 、 苯 为溶剂， 25.0~55.0 ℃ 、303.98 kPa 条件下， 反应 78.5h， 生成 (R)-2-(benzyloxy)-3-((16,16,16-trifluorohexadecyl)oxy)propyl (2-(trimethylammonio)ethyl) phosphate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological activity of fluorine-modified platelet activating factors.

  摘要：

  通过将 D-苏力糖醇衍生物与氟化长链烷氧基甲磺酸酯偶联，以对映体选择性方式高效合成了氟修饰的乙酰甘油醚磷酸胆碱（血小板活化因子；PAFs）。在烷基醚链的末端引入三氟甲基后，降血压活性和血小板活化能力大大降低。随着烷基醚链中氟原子数的增加，这两种活性都逐渐恢复，但在含氟 PAF 中没有发现选择性激动剂。

  DOI：

  10.1248/cpb.35.647
• 作为产物：
  描述：

  三氟碘甲烷 、 10-乙酰-1-癸 在 十二羰基三铁 作用下， 以 吡啶 、 乙醇 为溶剂， 生成 11,11,11-trifluoro-9-iodoundecyl acetate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological activity of fluorine-modified platelet activating factors.

  摘要：

  通过将 D-苏力糖醇衍生物与氟化长链烷氧基甲磺酸酯偶联，以对映体选择性方式高效合成了氟修饰的乙酰甘油醚磷酸胆碱（血小板活化因子；PAFs）。在烷基醚链的末端引入三氟甲基后，降血压活性和血小板活化能力大大降低。随着烷基醚链中氟原子数的增加，这两种活性都逐渐恢复，但在含氟 PAF 中没有发现选择性激动剂。

  DOI：

  10.1248/cpb.35.647