2-oxo-2-(1H-pyrrol-2-yl)acetic acid | 77764-48-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-oxo-2-(1H-pyrrol-2-yl)acetic acid
• 英文别名: oxo-pyrrol-2-yl-acetic acid；pyrrol-2-yl-glyoxylic acid；Pyrrol-2-yl-glyoxylsaeure
• CAS: 77764-48-8
• 化学式: C₆H₅NO₃
• mdl: MFCD12964656
• 分子量: 139.111
• InChiKey: HDMMQZRWUCQRKP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  326.9±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.481±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  70.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-oxo-2-(1H-pyrrol-2-yl)acetic acid 、 氯甲酸苄酯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 Oxo-(1H-pyrrol-2-yl)-acetic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  温和，快速，方便的α-酮酸酯化

  摘要：

  描述了一种与烷基氯甲酸酯酯化α-酮酸的新方法，该方法可与许多官能团相容。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)71114-2
• 作为产物：
  描述：

  2-Butyryl-pyrrol 在 alkaline permanganate solution 作用下， 生成 2-oxo-2-(1H-pyrrol-2-yl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Oddo, Chemische Berichte, 1910, vol. 43, p. 1018

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Direct Aroylation of Olefins through a Cobalt/Photoredox‐Catalyzed Decarboxylative and Dehydrogenative Coupling with α‐Oxo Acids
  作者：Alex M. Davies、Rafael D. Hernandez、Jon A. Tunge

  DOI：10.1002/chem.202202781

  日期：2022.12.27

  Visible light promotes decarboxylative Heck-like benzoylations of olefins. This process leverages the synergistic interaction of a photoredox catalyst with cobaloxime catalysts to form enones through decarboxylation and hydrogen evolution. Mechanistic studies reveal different rate-limiting steps, depending on electronics of the olefin.

  可见光促进烯烃脱羧 Heck 样苯甲酰化。该过程利用光氧化还原催化剂与钴肟催化剂的协同相互作用，通过脱羧和析氢形成烯酮。机理研究揭示了不同的限速步骤，具体取决于烯烃的电子学。
• Single-Step Synthesis of γ-Ketoacids through a Photoredox-Catalyzed Dual Decarboxylative Coupling of α-Oxo Acids and Maleic Anhydrides
  作者：Alex M. Davies、Shrikant S. Londhe、Emma R. Smith、Jon A. Tunge

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c03258

  日期：2023.12.8

  A photocatalytic methodology for the single step synthesis of γ-ketoacids from α-ketoacids has been developed. This method employs maleic anhydrides as traceless synthetic equivalents of acrylic acids, achieving a selective cross-coupling via a dual decarboxylative strategy, where molecular CO2 is released as the only waste byproduct. The method has also been expanded to incorporate a highly regioselective

  开发了一种从 α-酮酸一步合成 γ-酮酸的光催化方法。该方法采用马来酸酐作为丙烯酸的无痕合成等价物，通过双重脱羧策略实现选择性交叉偶联，其中分子CO 2作为唯一的废物副产物被释放。该方法还得到了扩展，可将高度区域选择性的三组分与各种醇偶联，以获得功能化的 γ-酮酯。
• Visible light-induced organo-photocatalyzed route to synthesize substituted pyrazoles
  作者：Koustav Pal、Vinjamuri Srinivasu、Sourabh Biswas、Devarajulu Sureshkumar

  DOI：10.1039/d4ob00248b

  日期：——

  accomplished through an organo-photocatalyzed decarboxylative intramolecular cyclization using readily available 1,2-diaza-1,3-dienes and α-ketoacids. This method allows for the systematic synthesis of substituted pyrazole derivatives. Notably, this approach is characterized by its metal-free and oxidant-free nature, offering distinct advantages such as short reaction times and exceptionally mild reaction

  四取代吡唑的合成具有重要的合成价值，并且是通过使用容易获得的 1,2-二氮杂-1,3-二烯和 α-酮酸进行有机光催化脱羧分子内环化来完成的。该方法允许系统合成取代的吡唑衍生物。值得注意的是，该方法的特点是不含金属和氧化剂，具有反应时间短和反应条件异常温和等独特优势。所开发的方法能够有效构建四取代吡唑，扩大可用于探索的化学空间并在各个科学领域开辟潜在应用。
• Process of reducing a loweralkyl 1-loweralkyl-pyrrole-2-glyoxylate to a loweralkyl 1-loweralkyl-pyrrole-2-acetate
  申请人：McNeilab, Inc.

  公开号：EP0010553A1

  公开（公告）日：1980-05-14

  Loweralkyl 1-loweralkyl-pyrrole-2-glyoxylates are reduced by the base-catalyzed action of hydrogen sulfide under pressure of at least 2.11 kg/cm2 to loweralkyl 1- loweralkyl-pyrrole-2-acetates.

  低烷基 1-低烷基吡咯-2-乙醛酸酯在硫化氢的碱催化作用下，在至少 2.11 公斤/平方厘米的压力下还原成低烷基 1-低烷基吡咯-2-乙酸酯。
• Pyrrolyl keto and amino acids and derivatives thereof, processes for their preparation and pharmaceutical compositions containing them
  申请人：Pfizer Limited

  公开号：EP0009326A2

  公开（公告）日：1980-04-02

  Pyrrolyl keto and amino acids, esters and amides of the formula: wherein R is H or lower alkyl; R1 is Ci-Cio alkyl, C3-C6 alkenyl, C1-C10 alkylthio, C5-C7 cycloalkylthio or a substituted lower alkyl, substituted lower alkenyl or substituted lower alkylthio group wherein the substituent is a C3 to C7 cycloalkyl, a C5-C7 cycloalkyl, a C5-C7 cycloalkenyl, a phenyl or a substituted phenyl group (wherein said phenyl substituent is lower alkyl, lower alkoxy or halogen); R2 is hydroxy, lower alkoxy or amino; and pharmaceutically acceptable salts thereof, are useful in the treatment of cardiovascular disorders such as ischaemic heart disease and cardiac failure. The compounds of formula (II) are bioprecursors for the compounds of formula (I). Processes for their preparation and pharmaceutical compositions are also claimed.

  式中的吡咯酮和氨基酸、酯和酰胺： 其中 R 是 H 或低级烷基； R1 是 Ci-Cio 烷基、C3-C6 烯基、C1-C10 硫代烷基、C5-C7 环烷基硫基或取代的低级烷基、取代的低级烯基或取代的低级硫代烷基，其中取代基是 C3 至 C7 环烷基、C5-C7 环烷基、C5-C7 环烯基、苯基或取代的苯基（其中所述苯基取代基是低级烷基、低级烷氧基或卤素）； R2 是羟基、低级烷氧基或氨基； 及其药学上可接受的盐类，可用于治疗心血管疾病，如缺血性心脏病和心力衰竭。式（II）化合物是式（I）化合物的生物前体。本发明还要求制备它们的工艺和药物组合物。