methyl 3,4-O-isopropylidene-2-O-p-tolylsulfonyl-β-D-ribopyranoside | 53796-89-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 3,4-O-isopropylidene-2-O-p-tolylsulfonyl-β-D-ribopyranoside
• 英文别名: methyl-[O³,O⁴-isopropylidene-O²-(toluene-4-sulfonyl)-β-D-ribopyranoside]；Methyl-[O³,O⁴-isopropyliden-O²-(toluol-4-sulfonyl)-β-D-ribopyranosid]；[(3aR,6R,7R,7aR)-6-methoxy-2,2-dimethyl-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-7-yl] 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 53796-89-7
• 化学式: C₁₆H₂₂O₇S
• 分子量: 358.412
• InChiKey: KTMSTUJYKUUYGJ-KBUPBQIOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  88.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3,4-O-isopropylidene-2-O-p-tolylsulfonyl-β-D-ribopyranoside 在 硫酸 作用下， 生成 methyl 2-O-p-tolylsulfonyl-α-L-arabinopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Levene; Stiller, Journal of Biological Chemistry, 1934, vol. 106, p. 421,423, 428

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3,4-O-isopropylidene-β-D-erythro-pentopyranosid-2-ulose 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 吡啶 、 乙醚 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 methyl 3,4-O-isopropylidene-2-O-p-tolylsulfonyl-β-D-ribopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2-amino-2-deoxyarabinose hydrochloride

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)90206-4

文献信息

• A Tandem Michael-SN2-Mediated General Route to Six-Membered Heterocycles and Carbocycles
  作者：Ananta Kumar Atta、Tanmaya Pathak

  DOI：10.1002/ejoc.201000941

  日期：2010.12

  A powerful, flexible, and stereoselective general strategy for the construction of chirally pure six-membered heterocycles and carbocycles by utilizing a tandem Michael–SN2 sequence is described. The strategy avoids the tedious synthesis of separate starting materials prior to cyclization. The expedient and general strategy, which is virtually untapped until now, will enrich the arsenal of synthetic

  描述了一种利用串联 Michael-SN2 序列构建手性纯六元杂环和碳环的强大、灵活和立体选择性的一般策略。该策略避免了在环化之前繁琐地合成单独的起始材料。迄今为止几乎尚未开发的权宜之计和通用策略将丰富合成化学家用于制备环状化合物的武器库。
• Levene; Stiller, Journal of Biological Chemistry, 1934, vol. 106, p. 421,423, 428
  作者：Levene、Stiller

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of 2-amino-2-deoxyarabinose hydrochloride
  作者：Melville L. Wolfrom、Sinichi Otani

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)90206-4

  日期：1986.9
• 523. Ribose and its derivatives. Part VII. The condensation of methyl D-ribopyranoside with acetone
  作者：G. R. Barker、J. W. Spoors

  DOI：10.1039/jr9560002656

  日期：——