(4S,5S)-3-(12-dodecyn-1-yl)-4-hydroxy-5-methyltetrahydro-2-furanone | 486990-24-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (4S,5S)-3-(12-dodecyn-1-yl)-4-hydroxy-5-methyltetrahydro-2-furanone
• 英文别名: (4S,5S)-3-dodec-11-ynyl-4-hydroxy-5-methyloxolan-2-one
• CAS: 486990-24-3
• 化学式: C₁₇H₂₈O₃
• 分子量: 280.408
• InChiKey: BEQXUDBDSJLXPS-DLDKDUQYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5S)-3-(12-dodecyn-1-yl)-4-hydroxy-5-methyltetrahydro-2-furanone 在 Lindlar's catalyst 喹啉 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.32 kPa 条件下， 反应 0.75h， 以98%的产率得到(4S,5S)-3-(11-Dodecen-1-yl)-4-hydroxy-5-methyldihydro-2(3H)-furanone (non-preferred name)
  参考文献：
  名称：

  促乙酸素的γ-甲基丁烯内酯单元的Sharpless AD策略：具有蚊幼虫活性的丁烯内酯I和II的对映选择性合成

  摘要：

  基于Sharpless不对称二羟基化技术，以高收率和良好的对映体纯度为基础，建立了一种针对γ-甲基丁烯内酯的新型合成策略。该途径可扩展为合成天然存在的非丙酮产乙酸原素的α，γ-二取代丁烯内酯单元。利用这种策略，对映体选择性合成了三种具有丁烯内酯链段的简单天然产物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)01063-3
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-(12-trimethylsilyl-11-dodecyn-1-yl)-3(E)-pentenoate 在 AD-mix-α 、 甲基磺酰胺 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 48.5h， 生成 (4S,5S)-3-(12-dodecyn-1-yl)-4-hydroxy-5-methyltetrahydro-2-furanone
  参考文献：
  名称：

  促乙酸素的γ-甲基丁烯内酯单元的Sharpless AD策略：具有蚊幼虫活性的丁烯内酯I和II的对映选择性合成

  摘要：

  基于Sharpless不对称二羟基化技术，以高收率和良好的对映体纯度为基础，建立了一种针对γ-甲基丁烯内酯的新型合成策略。该途径可扩展为合成天然存在的非丙酮产乙酸原素的α，γ-二取代丁烯内酯单元。利用这种策略，对映体选择性合成了三种具有丁烯内酯链段的简单天然产物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)01063-3