3-(4-acetylphenyl)-1-methyl-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one | 1227831-32-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(4-acetylphenyl)-1-methyl-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one
• CAS: 1227831-32-4
• 化学式: C₁₇H₁₆N₂O₂
• 分子量: 280.326
• InChiKey: LLPVLJVDJREMOB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.94
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  40.62
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-acetylphenyl)-1-methyl-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 3-[4-(1-(2-(4-phenylthiazol-2-yl)hydrazono)ethyl)phenyl]-1-methyl-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  用于镇痛和抗炎评价的新型 2,3-二氢喹唑啉-4 (1H) -one 衍生物的合成

  摘要：

  以靛红酸酐为原料，合成了几种在第三位带有查耳酮或吡唑或噻唑部分的新型 2,3-二氢喹唑啉-4 (1H)-one 衍生物。分别通过醋酸诱导的扭体反应法和角叉菜胶诱导的水肿法在 50 mg/kg 的剂量水平下研究了大多数化合物的镇痛和抗炎活性。研究表明，带有 4-氯苯基 4c 或 4-硝基苯基 4b 的查耳酮作为镇痛药的活性最强。查耳酮 4c 和带有 4-甲氧基苯基 5b 的 N-苯基吡唑均显示出比塞来昔布更高的抗炎活性，但仍低于双氯芬酸钠。此外，查耳酮 4c 具有与选择性环氧合酶 2 抑制剂塞来昔布几乎相同的致溃疡指数。

  DOI：

  10.1002/ardp.200900220
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基苯唑 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 3-(4-acetylphenyl)-1-methyl-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  喹唑啉连接腙：一种多功能支架，可在 NSCLC 中实现双重抗结核病和 EGFR 抑制活性

  摘要：

  在全球范围内，肺癌和肺结核被认为是非常严重和复杂的疾病。有证据表明，结核病 (TB) 的慢性感染通常会导致肺部肿瘤；因此，开发针对这两种疾病的药物具有重要的临床意义。在我们的研究中，我们设计并合成了一套 14 种新的喹唑啉酮 ( 5a-n )，并对这些化合物在结核分枝杆菌中进行了生物学研究(MTB) 和癌细胞系。此外，我们进行了分子建模研究，以确定这些化合物在分子水平上的作用机制。在三种癌细胞系（A549、Calu-3 和 BT-474 细胞）中进一步评估了在初步筛选中显示出抗癌活性的化合物，并在表皮生长因子受体 (EGFR) 结合试验中对其进行了表征。还评估了非癌性肺成纤维细胞的细胞毒性以获得安全性数据。我们的理论和实验研究表明，我们的化合物通过抑制 EGFR 酪氨酸激酶显示出与厄洛替尼相似的作用机制。反过来，这些化合物的抗结核活性将通过抑制烯酰-ACP-还原酶产生。根据我们的发现，我们

  DOI：

  10.1002/ardp.202100281

文献信息

• Synthesis and Antibacterial Evaluation of New developed 2,3-Dihydroquinazolin-4(1H)-ones
  作者：Aya Emam、Hend Kothayer、Samy Ibrahim、Mohamed El-Sadek

  DOI：10.21608/ejchem.2023.14892.1905

  日期：2022.12.1