N-(4-acetylphynyl)-2-(methylamino)benzamide | 348612-62-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-acetylphynyl)-2-(methylamino)benzamide
• 英文别名: N-(4-acetylphenyl)-2-(methylamino)benzamide
• CAS: 348612-62-4
• 化学式: C₁₆H₁₆N₂O₂
• 分子量: 268.315
• InChiKey: NOGBHNWSFBGLOJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  133 °C(Solvent: Ethanol; Water)
• 沸点：
  394.4±27.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.223±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-acetylphynyl)-2-(methylamino)benzamide 在 溶剂黄146 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 3-[4-(3-phenylacryloyl)phenyl]-1-methyl-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  用于镇痛和抗炎评价的新型 2,3-二氢喹唑啉-4 (1H) -one 衍生物的合成

  摘要：

  以靛红酸酐为原料，合成了几种在第三位带有查耳酮或吡唑或噻唑部分的新型 2,3-二氢喹唑啉-4 (1H)-one 衍生物。分别通过醋酸诱导的扭体反应法和角叉菜胶诱导的水肿法在 50 mg/kg 的剂量水平下研究了大多数化合物的镇痛和抗炎活性。研究表明，带有 4-氯苯基 4c 或 4-硝基苯基 4b 的查耳酮作为镇痛药的活性最强。查耳酮 4c 和带有 4-甲氧基苯基 5b 的 N-苯基吡唑均显示出比塞来昔布更高的抗炎活性，但仍低于双氯芬酸钠。此外，查耳酮 4c 具有与选择性环氧合酶 2 抑制剂塞来昔布几乎相同的致溃疡指数。

  DOI：

  10.1002/ardp.200900220
• 作为产物：
  描述：

  邻氨基苯甲酸 在 sodium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 N-(4-acetylphynyl)-2-(methylamino)benzamide
  参考文献：
  名称：

  新开发的2,3-二氢喹唑啉-4(1H)-酮类化合物的合成及抗菌评价

  摘要：

  DOI：

  10.21608/ejchem.2023.14892.1905

文献信息

• Quinazoline‐tethered hydrazone: A versatile scaffold toward dual anti‐TB and EGFR inhibition activities in NSCLC
  作者：Aya M. Emam、Achyut Dahal、Sitanshu S. Singh、Rodrigo D. Tosso、Samy M. Ibrahim、Mohamed El‐Sadek、Seetharama D. Jois、Ricardo D. Enriz、Hend Kothayer

  DOI：10.1002/ardp.202100281

  日期：2021.12

  inhibiting the EGFR tyrosine kinase. In turn, the antituberculosis activity of these compounds would be produced by the inhibition of enoyl-ACP-reductase. From our findings, we were able to identify two potential lead compounds (5i and 5l) with dual activity and elevated safety toward noncancerous lung fibroblast cells. In addition, our data identified three compounds with excellent anti-TB activities (compounds

  在全球范围内，肺癌和肺结核被认为是非常严重和复杂的疾病。有证据表明，结核病 (TB) 的慢性感染通常会导致肺部肿瘤；因此，开发针对这两种疾病的药物具有重要的临床意义。在我们的研究中，我们设计并合成了一套 14 种新的喹唑啉酮 ( 5a-n )，并对这些化合物在结核分枝杆菌中进行了生物学研究(MTB) 和癌细胞系。此外，我们进行了分子建模研究，以确定这些化合物在分子水平上的作用机制。在三种癌细胞系（A549、Calu-3 和 BT-474 细胞）中进一步评估了在初步筛选中显示出抗癌活性的化合物，并在表皮生长因子受体 (EGFR) 结合试验中对其进行了表征。还评估了非癌性肺成纤维细胞的细胞毒性以获得安全性数据。我们的理论和实验研究表明，我们的化合物通过抑制 EGFR 酪氨酸激酶显示出与厄洛替尼相似的作用机制。反过来，这些化合物的抗结核活性将通过抑制烯酰-ACP-还原酶产生。根据我们的发现，我们
• 10.1007/s00044-024-03235-x
  作者：Setshedi, Koketso J.、Beteck, Richard M.、Ilbeigi, Kayhan、Mabille, Dorien、Caljon, Guy、Legoabe, Lesetja J.

  DOI：10.1007/s00044-024-03235-x

  日期：——

  toxicity against a human lung fibroblast cell line. Compound K4 exhibited remarkable and selective trypanocidal activity against T. b. brucei with IC50 value of 0.31 ± 0.27 µM and T. b. rhodesiense with IC50 value of 0.96 ± 0.86 µM. Compound K9 also showed significant trypanocidal activity against T. b. brucei (IC50: 0.45 ± 0.14 µM) and T. b. rhodesiense (IC50: 0.93 ± 0.51 µM). In both compounds, electron

  动质体是一组有鞭毛的原生动物，包括医学上重要的锥虫属和利什曼原虫属寄生虫。相应的疾病已经困扰人类几个世纪了。为了对抗动质体感染，合成了一组 21 种查尔酮，并评估了它们对布氏锥虫、罗得西亚锥虫、克氏锥虫和婴儿利什曼原虫的体外抗原虫功效。为了确保安全性，这些化合物通过评估对人肺成纤维细胞系的毒性进行了选择性评估。化合物 K4 对 T. b. 表现出显着的选择性杀锥虫活性。 brucei，IC 50 值为 0.31 ± 0.27 µM，T. b． rhodesense，IC 50 值为 0.96 ± 0.86 µM。化合物 K9 还表现出显着的针对 T. b. 的杀锥虫活性。 brucei (IC 50 ：0.45 ± 0.14 µM) 和 T. b.罗得西亚 (IC 50 ：0.93 ± 0.51 µM)。在这两种化合物中，吸电子基团附加到苯乙烯基部分。
• Synthesis of New 2,3-Dihydroquinazolin-4(1<i>H</i>)-one Derivatives for Analgesic and Anti-inflammatory Evaluation
  作者：Osama I. El-Sabbagh、Samy M. Ibrahim、Mohamed M. Baraka、Hend Kothayer

  DOI：10.1002/ardp.200900220

  日期：2010.3.15

  Starting from isatoic anhydrides, several new 2,3‐dihydroquinazolin‐4(1H)‐one derivatives bearing chalcone or pyrazole or thiazole moieties at the third position were synthesized. The analgesic and anti‐inflammatory activities for most compounds were studied at a dose level of 50 mg/kg via the acetic‐acid‐induced writhing‐response method and carrageenan‐induced edema method, respectively. The study

  以靛红酸酐为原料，合成了几种在第三位带有查耳酮或吡唑或噻唑部分的新型 2,3-二氢喹唑啉-4 (1H)-one 衍生物。分别通过醋酸诱导的扭体反应法和角叉菜胶诱导的水肿法在 50 mg/kg 的剂量水平下研究了大多数化合物的镇痛和抗炎活性。研究表明，带有 4-氯苯基 4c 或 4-硝基苯基 4b 的查耳酮作为镇痛药的活性最强。查耳酮 4c 和带有 4-甲氧基苯基 5b 的 N-苯基吡唑均显示出比塞来昔布更高的抗炎活性，但仍低于双氯芬酸钠。此外，查耳酮 4c 具有与选择性环氧合酶 2 抑制剂塞来昔布几乎相同的致溃疡指数。
• Synthesis and Antibacterial Evaluation of New developed 2,3-Dihydroquinazolin-4(1H)-ones
  作者：Aya Emam、Hend Kothayer、Samy Ibrahim、Mohamed El-Sadek

  DOI：10.21608/ejchem.2023.14892.1905

  日期：2022.12.1