methyl 1-phenyl-1H-indole-6-carboxylate | 487058-32-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: methyl 1-phenyl-1H-indole-6-carboxylate
• 英文别名: methyl 1-phenylindole-6-carboxylate
• CAS: 487058-32-2
• 化学式: C₁₆H₁₃NO₂
• 分子量: 251.285
• InChiKey: YXFIJLBGEUKEFK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  31.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 1-phenyl-1H-indole-6-carboxylate 在 lithium hydroxide monohydrate 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以200 mg的产率得到1-Phenylindole-6-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  WO2023/9330

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  吲哚-6-甲酸甲酯 、 碘苯 在 potassium phosphate 、 copper(l) iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 methyl 1-phenyl-1H-indole-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  钯催化吲哚、2-甲基丁-2-烯和羧酸的三组分区域选择性脱氢偶联

  摘要：

  五碳 (C5) 结构单元是许多天然产品的基本组成部分。已经开发出一种前所未有的钯催化的吲哚、2-甲基丁-2-烯和羧酸的三组分脱氢级联偶联。该方法能够将具有叔醇季碳中心的 C3' 键合五碳结构单元直接引入吲哚中。该协议采用 2-甲基丁-2-烯作为 C5 源，具有广泛的底物范围、原子和步骤经济以及高化学和区域选择性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c03776

文献信息

• Au(I)/Au(III) Catalytic Allylation Involving π-Allyl Au(III) Complexes
  作者：Jessica Rodriguez、David Vesseur、Alexis Tabey、Sonia Mallet-Ladeira、Karinne Miqueu、Didier Bourissou

  DOI：10.1021/acscatal.1c04580

  日期：2022.1.21

  indoles and allyl acetates/alcohols. The reaction tolerates many functional groups and selectively affords the branched C3-allylated products from both α- and γ-substituted allyl substrates. It takes the advantage of the hemilabile character of the P∧N ligand. The C(sp2)–C(sp3) coupling operates via a Au(I)/Au(III) redox cycle and involves a dicationic π-allyl Au(III) complex as a key intermediate. In this

  发现 (MeDalphos)AuCl 复合物可有效催化吲哚和乙酸烯丙酯/醇的交叉偶联。该反应耐受许多官能团，并选择性地从 α- 和 γ- 取代的烯丙基底物提供支链 C3 烯丙基化产物。它利用了 P ∧ N 配体的半相容性。C(sp 2 )–C(sp 3 ) 偶联通过 Au(I)/Au(III) 氧化还原循环进行，并涉及作为关键中间体的双阳离子 π-烯丙基 Au(III) 配合物。在这种情况下，烯丙基部分采用不对称的 σ + π-配位模式，如 NMR 光谱和密度泛函理论 (DFT) 计算所证实的那样。
• Isocyanide-Induced Activation of Copper Sulfate: Direct Access to Functionalized Heteroarene Sulfonic Esters
  作者：Xiaohu Hong、Qitao Tan、Bingxin Liu、Bin Xu

  DOI：10.1002/anie.201612565

  日期：2017.3.27

  direct approach to alkyl/aryl heteroarene sulfonic esters using copper sulfate as the environmentally benign inorganic sulfonation reagent was first realized with the aid of isocyanide. A variety of heterocycles reacted to afford the corresponding sulfonic esters through C−H functionalization. In this transformation, the otherwise inert copper sulfate was unusually activated by an isocyanide and employed

  在异氰化物的帮助下，首次实现了一种使用硫酸铜作为环境友好型无机磺化试剂的烷基/芳基杂芳烃磺酸酯的新型直接方法。各种杂环通过 C-H 官能化反应得到相应的磺酸酯。在这种转化中，原本惰性的硫酸铜被异氰化物异常活化，并以前所未有的方式用作磺酸取代基的来源。研究结果表明，合适的活化剂可以释放一些相对惰性的无机盐的化学活性，用于有机合成。
• Palladium-Catalyzed Three-Component Regioselective Dehydrogenative Coupling of Indoles, 2-Methylbut-2-ene, and Carboxylic Acids
  作者：Xing-Long Zhang、Rui-Li Guo、Meng-Yue Wang、Bao-Yin Zhao、Qiong Jia、Jin-Hui Yang、Yong-Qiang Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03776

  日期：2021.12.17

  Five-carbon (C5) structural units are the fundamental building blocks of many natural products. An unprecedented palladium-catalyzed three-component dehydrogenative cascade coupling of indoles, 2-methylbut-2-ene, and carboxylic acids has been developed. The approach enables the straightforward introduction of a C3′-bonded five-carbon structural unit with a tertiary alcohol quaternary carbon center

  五碳 (C5) 结构单元是许多天然产品的基本组成部分。已经开发出一种前所未有的钯催化的吲哚、2-甲基丁-2-烯和羧酸的三组分脱氢级联偶联。该方法能够将具有叔醇季碳中心的 C3' 键合五碳结构单元直接引入吲哚中。该协议采用 2-甲基丁-2-烯作为 C5 源，具有广泛的底物范围、原子和步骤经济以及高化学和区域选择性。
• Aryl-isoxazole-4-carbonyl-indole-carboxylic acid amide derivatives
  申请人：Buettelmann Bernd

  公开号：US20070082936A1

  公开（公告）日：2007-04-12

  The present invention is concerned with aryl-isoxazole-4-carbonyl-indole-carboxylic acid amide derivatives of formula I wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , and R 5 are as defined in the specification and claims and with their pharmaceutically acceptable acid addition salts. The invention also relates to methods for preparing such compounds. This class of compounds has a high affinity and selectivity for GABA A α5 receptor binding sites and might be useful as cognitive enhancer or for the treatment of cognitive disorders like Alzheimer's disease. Thus, the invention also is concerned with pharmaceutical compositions containing compounds of formula I or their pharmaceutically acceptable acid addition salts and methods for the treatment of GABA A α5 mediated diseases, including Alzheimer's disease.

  本发明涉及式I的芳基异噁唑-4-羰基吲哚羧酸酰胺衍生物，其中R1、R2、R3、R4和R5如规范和权利要求中所定义，并且其药学上可接受的酸加成盐。本发明还涉及制备这种化合物的方法。这类化合物对GABA A α5受体结合位点具有高亲和力和选择性，可能有助于认知增强或治疗像阿尔茨海默病这样的认知障碍。因此，本发明还涉及含有式I化合物或其药学上可接受的酸加成盐的制药组合物以及治疗GABA A α5介导疾病，包括阿尔茨海默病的方法。
• Substituted anilinic piperidines as MCH selective antagonists
  申请人：Marzabadi R. Mohammad

  公开号：US20070043080A1

  公开（公告）日：2007-02-22

  This invention is directed to compounds which are selective antagonists for melanin concentrating hormone-1 (MCH1) receptors. The invention provides a pharmaceutical composition comprising a therapeutically effective amount of the compound of the invention and a pharmaceutically acceptable carrier. This invention provides a pharmaceutical composition made by combining a therapeutically effective amount of the compound of this invention and a pharmaceutically acceptable carrier. This invention further provides a process for making a pharmaceutical composition comprising combining a therapeutically effective amount of the compound of the invention and a pharmaceutically acceptable carrier.

  本发明涉及选择性拮抗黑色素浓集激素-1（MCH1）受体的化合物。本发明提供了一种药物组合物，包括本发明化合物的治疗有效量和药学上可接受的载体。本发明提供了一种由本发明化合物的治疗有效量和药学上可接受的载体组成的药物组合物。本发明还提供了一种制备药物组合物的方法，包括将本发明化合物的治疗有效量和药学上可接受的载体组合。