[1-(2-phenylethyl)-1H-dibenzo[2,3:6,7]thiepino[4,5-d]imidazol-2-yl]methanol | 629620-77-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并硫平类
• 英文名称: [1-(2-phenylethyl)-1H-dibenzo[2,3:6,7]thiepino[4,5-d]imidazol-2-yl]methanol
• 英文别名: [5-(2-Phenylethyl)-13-thia-3,5-diazatetracyclo[12.4.0.02,6.07,12]octadeca-1(18),2(6),3,7,9,11,14,16-octaen-4-yl]methanol
• CAS: 629620-77-5
• 化学式: C₂₄H₂₀N₂OS
• 分子量: 384.502
• InChiKey: BFXXVOGYHSKXET-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  188.04 °C
• 沸点：
  669.2±48.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  63.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [1-(2-phenylethyl)-1H-dibenzo[2,3:6,7]thiepino[4,5-d]imidazol-2-yl]methanol 、 N,N-二甲氨基氯丙烷盐酸盐 在 苄基三乙基氯化铵 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 以65%的产率得到dimethyl[3-({[1-(2-phenylethyl)-1H-dibenzo[2,3:6,7]thiepino[4,5-d]imidazol-2-yl]methyl}oxy)propyl]amine
  参考文献：
  名称：

  新型四环咪唑衍生物：合成，动态NMR研究和抗炎评估

  摘要：

  一系列四环咪唑衍生物9a，9b，9c，9d，9e，9f，9g，9h，9i，9j，9k，9l，9m，9n，9o，9p，9r，9s，9t，9v和10a，10b，10c，10d，10e，10f，从已知的三环二酮2a，2b，2c，2d开始，通过多步路线制备10g，10h。中间二苯并恶唑啉[4,5- d ]咪唑（3a，3c）和二苯并噻吩[4,5- d ]咪唑（3b，3d）被N-保护至4e ，4f和同分异构化合物5a，5b和6a，6b。异构体化合物5和6 分开了。化合物4，5，和6中C（2）的甲酰化，得到图7a，图7b，图7c，7d中，7E，7F，7克，7H，7I，7J。在最后一步中，将醛基还原，然后烷基化为两组异构的ω-二甲基氨基烷基衍生物9a，9b，9c，9d，9e，9f，9g，9h，9i，9j，9k，9l，9m，9n，9o，9p，9r，9s，9t，9v。N脱保护9i–9v生成化合物10a，10b

  DOI：

  10.1002/jhet.376
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-phenylethyl)-1H-dibenzo[2,3:6,7]thiepino[4,5-d]imidazole-2-carbaldehyde 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以97%的产率得到[1-(2-phenylethyl)-1H-dibenzo[2,3:6,7]thiepino[4,5-d]imidazol-2-yl]methanol
  参考文献：
  名称：

  新型四环咪唑衍生物：合成，动态NMR研究和抗炎评估

  摘要：

  一系列四环咪唑衍生物9a，9b，9c，9d，9e，9f，9g，9h，9i，9j，9k，9l，9m，9n，9o，9p，9r，9s，9t，9v和10a，10b，10c，10d，10e，10f，从已知的三环二酮2a，2b，2c，2d开始，通过多步路线制备10g，10h。中间二苯并恶唑啉[4,5- d ]咪唑（3a，3c）和二苯并噻吩[4,5- d ]咪唑（3b，3d）被N-保护至4e ，4f和同分异构化合物5a，5b和6a，6b。异构体化合物5和6 分开了。化合物4，5，和6中C（2）的甲酰化，得到图7a，图7b，图7c，7d中，7E，7F，7克，7H，7I，7J。在最后一步中，将醛基还原，然后烷基化为两组异构的ω-二甲基氨基烷基衍生物9a，9b，9c，9d，9e，9f，9g，9h，9i，9j，9k，9l，9m，9n，9o，9p，9r，9s，9t，9v。N脱保护9i–9v生成化合物10a，10b

  DOI：

  10.1002/jhet.376

文献信息

• 1,3-diaza-dibenzoazulenes as inhibitors of tumour necrosis factor production and intermediates for the preparation thereof
  申请人：Mercep Mladen

  公开号：US20050227963A1

  公开（公告）日：2005-10-13

  The present invention relates to 1,3-diaza-dibenzoazulene derivatives, to their pharmacologically acceptable salts and solvates, to processes and intermediates for the preparation thereof as well as to their antiinflammatory effects, especially to the inhibition of tumour necrosis factor-α (TNF-α) production and the inhibition of interleukin-1 (IL-1) production as well as to their analgetic action.

  本发明涉及1,3-二氮杂双苯并吖啶衍生物，其药理学上可接受的盐和溶剂，以及其制备过程和中间体，以及其抗炎作用，特别是对肿瘤坏死因子-α（TNF-α）产生的抑制和白细胞介素-1（IL-1）产生的抑制，以及其止痛作用。
• 1,3-DIAZA-DIBENZOAZULENES AS INHIBITORS OF TUMOUR NECROSIS FACTOR PRODUCTION AND INTERMEDIATES FOR THE PREPARATION THEREOF
  申请人：GlaxoSmithKline istrazivacki centar Zagreb d.o.o.

  公开号：EP1509528B1

  公开（公告）日：2008-09-24
• USE OF 1,3-DIAZA-DIBENZO[e,h] AZULENES FOR THE MANUFACTURE OF PHARMACEUTICAL FORMULATIONS FOR THE TREATMENT AND PREVENTION OF CENTRAL NERVOUS SYSTEM DISEASES AND DISORDERS
  申请人：GlaxoSmithKline istrazivacki centar Zagreb d.o.o.

  公开号：EP1684749B1

  公开（公告）日：2007-09-05
• 1,3-Diaza-dibenzo[e,h]azulenes for the treatment of central nervous system diseases and disorders
  申请人：Mercep Mladen

  公开号：US20070129330A1

  公开（公告）日：2007-06-07

  The present invention relates to the use of compounds from the group of 1,3-diaza-dibenzo[e,h]azulenes and of their pharmaceutically acceptable salts and solvates for the for the use in the treatment and prevention of diseases, damages and disorders of the central nervous system (CNS) caused by disorders of the neurochemical equilibrium of biogenic amines or other neurotransmitters.
• US7166583B2
  申请人：——

  公开号：US7166583B2

  公开（公告）日：2007-01-23