tetra-O-methylorellanine | 101664-54-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: tetra-O-methylorellanine
• 英文别名: tetramethyl orellanine；Tetramethylorellanin；2,2'-Bipyridine, 3,3',4,4'-tetramethoxy-, 1,1'-dioxide；2-(3,4-dimethoxy-1-oxidopyridin-2-ylidene)-3,4-dimethoxypyridin-1-ium 1-oxide
• CAS: 101664-54-4
• 化学式: C₁₄H₁₆N₂O₆
• 分子量: 308.291
• InChiKey: CGTMEXKSLGMFMY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  518.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  83.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tetra-O-methylorellanine 在 氢溴酸 作用下， 反应 5.0h， 以60%的产率得到[2,2'-联吡啶]-3,3',4,4'-四醇 1,1'-二氧化物
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of orellanine

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87367-1
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基-2-溴-4-甲氧基吡啶 在 双氧水 、 sodium 、 乙酸酐 、 三苯基膦 、 nickel dichloride 、 锌 作用下， 反应 18.25h， 生成 tetra-O-methylorellanine
  参考文献：
  名称：

  Dehmlow, Eckehard V.; Schulz, Hans-Joachim, Liebigs Annalen der Chemie, 1987, p. 857 - 862

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Tiecco, Marcello, Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1986, vol. 95, # 11, p. 1009 - 1020
  作者：Tiecco, Marcello

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of orellanine the lethal poison of a toadstool
  作者：Eckehard V. Dehmlow、Hans-Joachim Schulz

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)94981-5

  日期：1985.1
• DEHMLOW, ECKEHARD V.;SCHULZ, HANS-JOACHIM, LIEBIGS ANN. CHEM.,(1987) N 10, 857-861
  作者：DEHMLOW, ECKEHARD V.、SCHULZ, HANS-JOACHIM

  DOI：——

  日期：——
• IMPROVED TREATMENT OF RENAL CELL CARCINOMA
  申请人：ONCORENA AB

  公开号：EP2552443B1

  公开（公告）日：2021-07-14
• Treatment of Renal Cell Carcinoma
  申请人：Haraldsson Borje

  公开号：US20130101507A1

  公开（公告）日：2013-04-25

  Methods for treating renal cancer by administration of certain 3,3′,4,4′-tetrahydroxy-2,2′-bipyridine-N,N′-dioxide compounds, especially 3,3′,4,4′-tetrahydroxy-2,2′-bipyridine-N,N′-dioxide (Orellanine), conjugated to an alpha-emitting radionuclide (e.g. Astatine-211) to increase the efficacy of the formulation and/or a large molecule (e.g. a oligomer/polymer such as a PEG or a polysaccharide such as a dextran or a Ficoll®) to reduce the filtration and consequently the renal exposure. Particular administration protocols and dosing regimens, as well as pharmaceutical compositions suitable for use in the treatment methods can be used.