ethyl 8-fluoro-4-(3-hydroxyphenyl)quinoline-3-carboxylate | 1207711-34-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: ethyl 8-fluoro-4-(3-hydroxyphenyl)quinoline-3-carboxylate
• CAS: 1207711-34-9
• 化学式: C₁₈H₁₄FNO₃
• 分子量: 311.312
• InChiKey: KQQOYTDPQCJUJU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.92
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  59.42
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 8-fluoro-4-(3-hydroxyphenyl)quinoline-3-carboxylate 、 1-氟-3-(甲磺酰基)苯 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 ethyl 8-fluoro-4-{3-[3-(methylsulfonyl)phenoxy]phenyl}quinoline-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  喹啉-3-甲酰胺，含砜作为肝X受体（LXR）激动剂，对LXRβ具有结合选择性，且血脑渗透率低

  摘要：

  制备了一系列包含喹啉-3-甲酰胺的砜，发现它们具有对LXRβ的良好结合亲和力和对LXRα的中等结合选择性。TPSA得分高的8-Cl喹啉类似物33对LXRβ的结合选择性超过LXRα的34倍（LXRβIC 50  = 16 nM），在THP巨噬细胞系中诱导ABCA1基因表达的活性良好，所需的弱效LXRαGal4功能测定和低血脑屏障穿透力在大鼠中。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2009.11.062
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基苯硼酸 、 4-氯-8-氟喹啉-3-甲酸乙酯 在 potassium phosphate 、 四(三苯基膦)钯 作用下， 生成 ethyl 8-fluoro-4-(3-hydroxyphenyl)quinoline-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  喹啉-3-甲酰胺，含砜作为肝X受体（LXR）激动剂，对LXRβ具有结合选择性，且血脑渗透率低

  摘要：

  制备了一系列包含喹啉-3-甲酰胺的砜，发现它们具有对LXRβ的良好结合亲和力和对LXRα的中等结合选择性。TPSA得分高的8-Cl喹啉类似物33对LXRβ的结合选择性超过LXRα的34倍（LXRβIC 50  = 16 nM），在THP巨噬细胞系中诱导ABCA1基因表达的活性良好，所需的弱效LXRαGal4功能测定和低血脑屏障穿透力在大鼠中。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2009.11.062