(1R,2R)-N,N'-(cyclopentane-1,2-diyl)-bis(carbamoylethanamide) | 477873-38-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1R,2R)-N,N'-(cyclopentane-1,2-diyl)-bis(carbamoylethanamide)
• CAS: 477873-38-4
• 化学式: C₁₁H₁₈N₄O₄
• 分子量: 270.288
• InChiKey: IDPCMHXLRLOJBM-RNFRBKRXSA-N

物化性质

• 沸点：
  773.8±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.11
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  144.38
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R)-N,N'-(cyclopentane-1,2-diyl)-bis(carbamoylethanamide) 在 硼烷四氢呋喃络合物 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 11.0h， 以80%的产率得到(1R,2R)-N,N'-(cyclopentane-1,2-diyl)bis(propane-1,3-diamine)
  参考文献：
  名称：

  Biocatalytic Approaches toward the Synthesis of Both Enantiomers of trans-Cyclopentane-1,2-diamine

  摘要：

  [GRAPHICS]A lipase-catalyzed double monoaminolysis of dimethyl malonate by (+/-)-trans-cyclopentane-1,2-diamine allows the sequential resolution of the latter compound, affording an enantiopure bis(amidoester), which is subsequently transformed into an optically active polyamine. As an alternative, both enantiomers of the diamine can be obtained from enantiopure (+)- or (-)-2-aminocyclopentanol, prepared by enzymatic resolution.

  DOI：

  10.1021/ol026574l
• 作为产物：
  描述：

  2-azidocyclopentylcarbamate 在 palladium on activated charcoal Candida antarctica lipase 、 氨 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (1R,2R)-N,N'-(cyclopentane-1,2-diyl)-bis(carbamoylethanamide)
  参考文献：
  名称：

  Biocatalytic Approaches toward the Synthesis of Both Enantiomers of trans-Cyclopentane-1,2-diamine

  摘要：

  [GRAPHICS]A lipase-catalyzed double monoaminolysis of dimethyl malonate by (+/-)-trans-cyclopentane-1,2-diamine allows the sequential resolution of the latter compound, affording an enantiopure bis(amidoester), which is subsequently transformed into an optically active polyamine. As an alternative, both enantiomers of the diamine can be obtained from enantiopure (+)- or (-)-2-aminocyclopentanol, prepared by enzymatic resolution.

  DOI：

  10.1021/ol026574l