1-(4-chlorophenyl)-3-morpholino-3-thioxopropan-1-one | 5761-14-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(4-chlorophenyl)-3-morpholino-3-thioxopropan-1-one
• 英文别名: 4-[3-(4-chloro-phenyl)-3-oxo-thiopropionyl]-morpholine；<4-Chlor-benzoyl>-thioessigsaeure-morpholid；-thioacetomorpholid；1-(4-chlorophenyl)-3-morpholin-4-yl-3-sulfanylidenepropan-1-one
• CAS: 5761-14-8
• 化学式: C₁₃H₁₄ClNO₂S
• 分子量: 283.779
• InChiKey: JBKFOIYQTKPZMB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.57
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  29.54
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-chlorophenyl)-3-morpholino-3-thioxopropan-1-one 在 羟胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 5-(4-chlorophenyl)-3-(morpholin-4-yl)isoxazole
  参考文献：
  名称：

  β-氧代二硫酯、胺和羟胺的一锅三组分杂环化：区域选择性、简便和直接进入 5-取代的 3-氨基异恶唑

  摘要：

  通过 β-氧代二硫酯、胺和羟胺在乙醇中的环缩合反应，实现了以前难以获得且合成要求高的 3-（环烷基/烷基/芳基氨基）-5-芳基/烷基异恶唑的高效且高度区域选择性的一锅三组分合成在回流。这种转化是通过 β-氧代二硫酯和胺的反应原位生成的 β-氧代硫酰胺进行的，它经过羟胺的亲核攻击，然后与氧代官能团发生分子内环化，然后脱水得到 5-取代的 3-氨基异恶唑作为单一区域异构体，产率良好。此外，该反应的机理已通过实验建立，并表明与硬和软（刘易斯）酸碱（HSAB）理论一致。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300038
• 作为产物：
  描述：

  对氯苯乙酮 在 sodium hydride 作用下， 以 乙醇 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 1-(4-chlorophenyl)-3-morpholino-3-thioxopropan-1-one
  参考文献：
  名称：

  1-Aryl-3,4-Substituted/Annulated-5-(Cycloamino)/(Alkylamino)pyrazoles 从 β-Oxodithioesters 的高度区域选择性一锅三组分合成

  摘要：

  报告了一种用于合成标题化合物的高效、高度区域选择性的方案。该反应包括β-氧代二硫酯、胺和肼在乙醇中在催化量的乙酸存在下回流的一锅三组分环缩合反应。通过环化由 β-氧代二硫酯原位生成的硫代酰胺中间体，构建了密集功能化的吡唑。这种方法可以快速和通用地合成以前无法获得的吡唑和合成要求高的含有稠环的吡唑。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101397

文献信息

• Elemental Sulfur/DMSO‐Promoted Multicomponent One‐pot Synthesis of Malonic Acid Derivatives from Maleic Anhydride and Amines
  作者：Le Anh Nguyen、Pascal Retailleau、Thanh Binh Nguyen

  DOI：10.1002/adsc.201900160

  日期：2019.6.18

  Malonic acid derivatives could be conveniently prepared with high degree of functional flexibility via redox condensation reactions between anhydride maleic, amines, elemental sulfur and DMSO as oxidant. This multicomponent decarboxylative transformation consists in a cascade of ring opening, decarboxylative oxidative thioamidation at temperature as low as 50 °C.

  通过酸酐马来酸，胺，元素硫和作为氧化剂的DMSO之间的氧化还原缩合反应，可以方便地制备具有高度功能柔性的丙二酸衍生物。这种多组分脱羧转化包括低至50°C的级联开环，脱羧氧化硫酰胺化反应。
• A Novel Route to Methyl 3-(3,4-Disubstituted 5-alkylthio/amino-2-thienyl) propenoates
  作者：A. Datta、H. Ila、H. Junjappa

  DOI：10.1055/s-1988-27638

  日期：——

  The 3-oxodithioesters 1 and 3-oxothioamides 6 are shown to undergo base catalyzed S-alkylation with methyl 4-bromocrotonate followed by intramolecular condensation to give the corresponding methyl 3-(3,4-disubstituted 5-alkylthio/amino-2-thienyl) propenoates 5 and 7 in good yields.

  3-氧代二硫酯 1 和 3-氧代硫代酰胺 6 与 4-溴巴豆酸甲酯进行碱催化的 S-烷基化，然后进行分子内缩合，得到相应的甲基 3-(3,4-二取代的 5-烷硫基/氨基-2-噻吩基) 丙烯酸 5 和 7 的收率良好。
• Rearrangement Studies on<i>S</i>-Propargyl-<i>N</i>-azacycloalkyl Acetals: Synthesis of Novel 3-Aroyl-2-(<i>N</i>-azacycloalkyl)-4-methylthiophenes
  作者：S. S. Bhattacharjee、H. Ila、H. Junjappa

  DOI：10.1055/s-1983-30359

  日期：——
• BHATTACHARJEE, S. S.;ILA, H.;JUNJAPPA, H., SYNTHESIS, BRD, 1983, N 5, 410-411
  作者：BHATTACHARJEE, S. S.、ILA, H.、JUNJAPPA, H.

  DOI：——

  日期：——