2-acetamido-2-(4-(heptyloxy)phenethyl)propane-1,3-diyl diacetate | 162358-42-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-acetamido-2-(4-(heptyloxy)phenethyl)propane-1,3-diyl diacetate
• 英文别名: [2-Acetamido-2-(acetyloxymethyl)-4-(4-heptoxyphenyl)butyl] acetate
• CAS: 162358-42-1
• 化学式: C₂₄H₃₇NO₆
• 分子量: 435.561
• InChiKey: KGEWLZZNVHDDJM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  90.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-acetamido-2-(4-(heptyloxy)phenethyl)propane-1,3-diyl diacetate 在 lithium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-amino-2-[2-(4-heptyloxyphenyl)ethyl]propane-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  2-取代的2-氨基丙烷-1,3-二醇和2-氨基乙醇的合成和免疫抑制活性。

  摘要：

  合成了一系列2-取代的2-氨基丙烷-1,3-二醇，并评估了它们对大鼠皮肤同种异体移植细胞的淋巴细胞减少作用和免疫抑制作用。通过化合物2，苯环被引入到先导化合物3的烷基链中，该化合物是一种从十四烷（1，ISP-1）结构上简化的免疫抑制剂。各种化合物的效价取决于苯环的位置在烷基侧链内。季碳原子和苯环之间的最合适的长度是两个碳原子。连续合成2-取代的2-氨基乙醇，并用a淋巴结增加试验评估大鼠的T细胞减少作用和免疫抑制作用。季碳的绝对构型影响活性，化合物6的（pro-S）-羟甲基对于有效的免疫抑制活性至关重要。6的（原-R）-羟甲基的有利取代基是羟烷基（羟乙基和羟丙基）或低级烷基（甲基和乙基）。发现2-氨基-2- [2-（2-（4-辛基苯基）乙基]丙烷-1,3-二醇盐酸盐（6，FTY720）具有相当大的活​​性，并有望用作器官移植的免疫抑制药物。

  DOI：

  10.1021/jm000173z
• 作为产物：
  描述：

  1-乙烯基-4-苯基甲氧基苯 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 palladium on activated carbon 、 氢气 、 碘 、 sodium hydride 、 caesium carbonate 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 173.5h， 生成 2-acetamido-2-(4-(heptyloxy)phenethyl)propane-1,3-diyl diacetate
  参考文献：
  名称：

  Exploring physicochemical space via a bioisostere of the trifluoromethyl and ethyl groups (BITE): attenuating lipophilicity in fluorinated analogues of Gilenya® for multiple sclerosis

  摘要：

  BITE生物等构替代物Et和CF3允许在多发性硬化药物吉列尼亚的类似物中调节亲脂性。

  DOI：

  10.1039/c8cc05643a

文献信息

• Efficient chromatography-free synthesis of the oxy-analogue of fingolimod
  作者：Aleksandra Zivkovic、Holger Stark

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.05.051

  日期：2010.7

  Fingolimod (FTY720) and its analogue derivatives are not only promising therapeutics in sphingolipid signaling but also valuable tools for understanding the roles of sphingolipids in (patho)physiological conditions. A practical method for the synthesis of the ether analogue of FTY720 is described. Our final synthetic approach allows high yield and efficient synthesis of O-FTY in only four steps without chromatographic purifications. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.