methyl 2,4-di-O-acetyl-3,6-anhydro-β-D-galactopyranoside | 73977-51-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2,4-di-O-acetyl-3,6-anhydro-β-D-galactopyranoside
• CAS: 73977-51-2
• 化学式: C₁₁H₁₆O₇
• 分子量: 260.244
• InChiKey: JPGDSDWYTMQYNV-ZKKRXERASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.38
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  80.29
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,4-di-O-acetyl-3,6-anhydro-β-D-galactopyranoside 在 chromium(VI) oxide 作用下， 以 乙酸酐 为溶剂， 反应 0.5h， 以10%的产率得到2,4-di-O-acetyl-β-methyl-D-galactopyranosideuronic acid γ-lactone
  参考文献：
  名称：

  Oxidation of the methyl-3,6-anhydro-D-galactopyranoside acetates and agarose by chromic anhydride

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00961769
• 作为产物：
  描述：

  甲基-Β-D-吡喃半乳糖苷 生成 methyl 2,4-di-O-acetyl-3,6-anhydro-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Iminosugar glycoconjugates

  摘要：

  本发明涉及的亚氨基糖缀合物是N-烷基化的1,5-二脱氧-1,5-亚氨基己糖醇或1,5-二脱氧-1,5-亚氨基戊糖醇衍生物。亚氨基糖部分可以是例如D-葡萄糖、L-艾杜糖、D-半乳糖、D-甘露糖、2-乙酰氨基-2-脱氧-D-葡萄糖或木糖构型。N-取代基是一种保护的L-α-氨基酸衍生物，显示出类似L-赖氨酸的结构特征。糖和肽组分之间的连接不是通过常规的糖苷位置，而是显示出非常稳定的叔胺的结构特征。因此，这种连接非常稳定。这些新化合物是通过使用催化剂催化二羰基糖与部分保护的氨基酸之间的分子内还原胺化合成的。分子内还原胺化过程本身是在常压和室温下使用Pearlman催化剂（Pd(OH)2/C）和氢气进行的。由此得到的一类亚氨基糖缀合物化合物的可及性由图4(c)所示的通用结构表示。烷基链长参数n可以从n=0开始自由选择。优选n在0到10之间，更优选n为2、3或4。残基R1可以从H、OH或NHAc中选择，其中Ac代表乙酰基。R2可以是H、OH或NHAc。R3、R4、R5、R6可以是H或OH。R7和R8可以是H、CH2OH、CH3、COQH或COOR，其中R是烷基或芳基。R9和R10可以从H、NH2、NHR中选择，其中R是一个保护基团、氨基酸、肽或蛋白质。R11可以是OH、O-烷基、O-芳基、NH2、N-烷基、N-芳基、氨基酸或肽，通过酰胺键连接。

  公开号：

  EP1903034A1

文献信息

• Dancy, Isabelle; Laupichler, Lothar; Rollin, Patrick, Liebigs Annalen der Chemie, 1993, # 4, p. 343 - 350
  作者：Dancy, Isabelle、Laupichler, Lothar、Rollin, Patrick、Thiem, Joachim

  DOI：——

  日期：——
• Classon, Bjoern; Garegg, Per J.; Samuelsson, Bertil, Canadian Journal of Chemistry, 1981, vol. 59, p. 339 - 343
  作者：Classon, Bjoern、Garegg, Per J.、Samuelsson, Bertil

  DOI：——

  日期：——