4-((2-chloro-6-methoxyquinolin-3-yl)methoxy)benzaldehyde | 1334446-32-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-((2-chloro-6-methoxyquinolin-3-yl)methoxy)benzaldehyde
• 英文别名: 4-((2-Chloro-6-methoxyquinolin-3-yl)methoxy) benzaldehyde；4-[(2-chloro-6-methoxyquinolin-3-yl)methoxy]benzaldehyde
• CAS: 1334446-32-0
• 化学式: C₁₈H₁₄ClNO₃
• 分子量: 327.767
• InChiKey: XQEZOYYMPABOMN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  48.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-噻唑烷二酮 、 4-((2-chloro-6-methoxyquinolin-3-yl)methoxy)benzaldehyde 在 L-脯氨酸 作用下， 反应 1.5h， 以85%的产率得到(Z)-5-([4-(2-chloro-6-methoxyquinolin-3-yl)methoxy]benzylidine)thiazolidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Route for New (Z)-5-[4-(2-Chloroquinolin-3-yl) Methoxy]benzylidinethiazolidine-2,4-diones

  摘要：

  以 2-氯-3-羟甲基喹啉（2a-h）为起点，开发了合成新的（Z）-5-[4-（2-氯喹啉-3-基）甲氧基]苄基-idinethiazolidine-2,4-二酮（6a-h）的合成路线。羟甲基喹啉经对甲苯磺酰化后得到（3a-h）。在 $K_2CO_3$ 存在下，在 DMF 中将对甲苯基中间体与 4-羟基苯甲醛缩合，得到 4-喹啉基甲氧基苯甲醛（4a-h）。在 L-脯氨酸存在下，在 PEG-400 中方便地进行了喹啉基甲氧基苯甲醛（4a-h）和 2，4-噻唑烷二酮（5）的 Knoevenagel 缩合反应，得到了产率更高的标题化合物（6a-h）。

  DOI：

  10.5012/bkcs.2011.32.7.2171
• 作为产物：
  描述：

  4'-甲氧基乙酰苯胺 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.33h， 生成 4-((2-chloro-6-methoxyquinolin-3-yl)methoxy)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of New dihydropyrimidinones catalysed by dicationic ionic liquid

  摘要：

  我们从 2-氯-3-甲酰基喹啉中开发出了一种简便的多步骤合成新的二氢嘧啶酮的方法，其分子中含有喹啉基甲氧基苯基。最后一步是在双阳离子液体（3-甲基-1-[3-(甲基-1H-咪唑-1-基)丙基]-1H-咪唑鎓二溴化物（C3 [min]2 2 [Br - ]））的介导和催化下，对多组分、4-((2-氯喹啉-3-基)甲氧基)苯甲醛、乙酰乙酸乙酯和脲进行单锅 Biginelli 反应。该路线的优点是加工程序简单，嘧啶酮和中间体的收率适中甚至很高。

  DOI：

  10.1007/s12039-011-0127-y

文献信息

• Synthetic Route for New (Z)-5-[4-(2-Chloroquinolin-3-yl) Methoxy]benzylidinethiazolidine-2,4-diones
  作者：Dhanaji V. Jawale、Umesh R. Pratap、Ramrao A. Mane

  DOI：10.5012/bkcs.2011.32.7.2171

  日期：2011.7.20

  Synthetic route has been developed for the synthesis of new (Z)-5-[4-(2-chloroquinolin-3-yl) methoxy]benzyl-idinethiazolidine-2,4-diones (6a-h) starting from 2-chloro-3-hydroxymethyl quinolines (2a-h). The hydroxy methyl quinolines on tosylation yielded (3a-h). Condensation of the tosyl intermediates with 4-hydroxy benzaldehydes has been carried in DMF in presence of $K_2CO_3$ and obtained 4-quinolinyl methoxy benzaldehydes (4a-h). Conveniently Knoevenagel condensation of quinolinyl methoxy benzaldehydes (4a-h) and 2, 4-thiazolidinedione (5) has been carried in PEG-400 in presence of L-proline and obtained better yields of the titled compounds (6a-h).

  以 2-氯-3-羟甲基喹啉（2a-h）为起点，开发了合成新的（Z）-5-[4-（2-氯喹啉-3-基）甲氧基]苄基-idinethiazolidine-2,4-二酮（6a-h）的合成路线。羟甲基喹啉经对甲苯磺酰化后得到（3a-h）。在 $K_2CO_3$ 存在下，在 DMF 中将对甲苯基中间体与 4-羟基苯甲醛缩合，得到 4-喹啉基甲氧基苯甲醛（4a-h）。在 L-脯氨酸存在下，在 PEG-400 中方便地进行了喹啉基甲氧基苯甲醛（4a-h）和 2，4-噻唑烷二酮（5）的 Knoevenagel 缩合反应，得到了产率更高的标题化合物（6a-h）。
• Synthesis of New dihydropyrimidinones catalysed by dicationic ionic liquid
  作者：DHANAJI V JAWALE、UMESH R PRATAP、APARNA A MULAY、JYOTIRLING R MALI、RAMRAO A MANE

  DOI：10.1007/s12039-011-0127-y

  日期：2011.9

  A convenient multi step synthetic protocol for new dihydropyrimidinones bearing quinolynyl methoxy phenyl moiety has been developed from 2-chloro-3-formyl quinolines. The last step is one-pot Biginelli reaction of multicomponents, 4-((2-chloroquinolin-3-yl) methoxy) benzaldehydes, ethyl acetoacetate and urea mediated and catalysed by dicationic ionic liquid (3-methyl-1-[3-(methyl-1H-imidazolium-1-yl) propyl]-1H-imidazolium dibromide (C3 [min]2 2 [Br − ] )). Simple work-up procedures and moderate to good yields of the pyrimidinones and the intermediates are the merits of the route.

  我们从 2-氯-3-甲酰基喹啉中开发出了一种简便的多步骤合成新的二氢嘧啶酮的方法，其分子中含有喹啉基甲氧基苯基。最后一步是在双阳离子液体（3-甲基-1-[3-(甲基-1H-咪唑-1-基)丙基]-1H-咪唑鎓二溴化物（C3 [min]2 2 [Br - ]））的介导和催化下，对多组分、4-((2-氯喹啉-3-基)甲氧基)苯甲醛、乙酰乙酸乙酯和脲进行单锅 Biginelli 反应。该路线的优点是加工程序简单，嘧啶酮和中间体的收率适中甚至很高。