(2R,3S,5S) 2,5-dihydroxy-3-methyl-cyclohexanone | 1105686-40-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3S,5S) 2,5-dihydroxy-3-methyl-cyclohexanone
• 英文别名: (2R,3S,5S)-2,5-dihydroxy-3-methylcyclohexan-1-one
• CAS: 1105686-40-5
• 化学式: C₇H₁₂O₃
• 分子量: 144.17
• InChiKey: IMCMYARSBWMZLG-KZLJYQGOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,5S) 2,5-dihydroxy-3-methyl-cyclohexanone 在 sodium tris[(3-methylbutanoyl)oxy]borohydride 、 三氟化硼乙醚 、 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Landomycin糖基转移酶LanGT2的O-和C-糖基化变体的结构表征

  摘要：

  的结构的O形糖基转移酶和LanGT2工程化，C  C键形成的变体LanGT2S8Ac显示更换单个环路的如何可以改变酶的功能。与不可水解的核苷酸糖类似物复合的酶的晶体结构表明存在构象转变，以形成糖苷配基底物的结合位点。通过分子对接实验与各种糖苷配基底物探讨了这种诱导适应转变。

  DOI：

  10.1002/anie.201409792
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2S,4S) 2-methyl-6-methylene-cyclohexane-1,4-diol 在 臭氧 、 二甲基硫 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 以81%的产率得到(2R,3S,5S) 2,5-dihydroxy-3-methyl-cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  Landomycin糖基转移酶LanGT2的O-和C-糖基化变体的结构表征

  摘要：

  的结构的O形糖基转移酶和LanGT2工程化，C  C键形成的变体LanGT2S8Ac显示更换单个环路的如何可以改变酶的功能。与不可水解的核苷酸糖类似物复合的酶的晶体结构表明存在构象转变，以形成糖苷配基底物的结合位点。通过分子对接实验与各种糖苷配基底物探讨了这种诱导适应转变。

  DOI：

  10.1002/anie.201409792

文献信息

• Enantioselective synthesis of 2,6-dideoxy carbasugars based on a desymmetrizing hydroformylation–carbonyl ene cyclization process
  作者：Bernhard Breit、Aurélien Bigot

  DOI：10.1039/b817786d

  日期：——

  A practical one-pot process involving a desymmetrizing hydroformylation with the aid of a chiral catalyst-directing group (CDG*), followed by a carbonyl ene cyclization provides a straightforward access to both enantiomers of the resulting cyclohexanediol; further divergent, highly selective and protecting group-free transformations furnish the carbocyclic analogues of four important 2,6-dideoxysugars

  一种实用的一锅法，其中包括借助手性催化剂导向基团（CDG *）进行脱对称加氢甲酰基化，然后进行羰基烯环化，可直接获得所得环己二醇的两种对映异构体。进一步发散，高度选择性和无保护基团的转化提供了四个重要的2,6-二脱氧糖的碳环类似物。