4-acetyl-1,5-dibenzyloxy-3-hydroxy-2-C-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-mannopyranosyl)benzene | 250273-70-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-acetyl-1,5-dibenzyloxy-3-hydroxy-2-C-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-mannopyranosyl)benzene
• 英文别名: 4,6-bis-benzyloxy-2-hydroxy-3-C-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-mannopyranosyl)acetophenone；1-[2-hydroxy-4,6-bis(phenylmethoxy)-3-[(2S,3R,4R,5R,6R)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]phenyl]ethanone
• CAS: 250273-70-2
• 化学式: C₅₆H₅₄O₉
• 分子量: 871.039
• InChiKey: QMJSXQCUPRQRKI-ZMJFSUAVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.8
• 重原子数：
  65
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-acetyl-1,5-dibenzyloxy-3-hydroxy-2-C-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-mannopyranosyl)benzene 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 24.0h， 以100%的产率得到4-acetyl-1,3,5-trihydroxy-2-C-(β-D-mannopyranosyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  Regioselective acetyl transfer from the aglycon to the sugar in C-glycosylic compounds facilitated by silica gel

  摘要：

  2'-O-Acetyl C-glycosylic compounds (C-glycosides) were prepared via regioselective acetyl transfer from aglycons to sugar moieties with silica gel in the presence of unprotected primary and secondary hydroxyl groups. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(99)00140-8
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基-3,5-双(苄氧基)苯酚 、 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl fluoride 在 4 A molecular sieve 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.75h， 以28%的产率得到4-acetyl-1,5-dibenzyloxy-3-hydroxy-2-C-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-mannopyranosyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  Regioselective acetyl transfer from the aglycon to the sugar in C-glycosylic compounds facilitated by silica gel

  摘要：

  2'-O-Acetyl C-glycosylic compounds (C-glycosides) were prepared via regioselective acetyl transfer from aglycons to sugar moieties with silica gel in the presence of unprotected primary and secondary hydroxyl groups. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(99)00140-8

文献信息

• Synthesis of C-mannopyranosylphloroacetophenone derivatives and their anomerization
  作者：Toshihiro Kumazawa、Shingo Sato、Shigeru Matsuba、Jun-ichi Onodera

  DOI：10.1016/s0008-6215(01)00076-3

  日期：2001.5

  The reaction of 2,3,4-tri-O-benzyl-alpha-L-rhamnopyranosyl fluoride (6-deoxy-2,3,4-tri-O-benzyl-alpha-L-mannopyranosyl fluoride) with 2,4-dibenzylphloroacetophenone, in the presence of boron trifluoride.diethyl etherate, afforded both the 3-C-alpha-L- and the 3-C-beta-L-rhamnopyranosylphloroacetophenone derivatives. The 3-C-alpha-L-rhamnoside was produced as a major product, while the 3-C-beta-L-rhamnoside

  2,3,4-三-O-苄基-α-L-鼠李吡喃糖基氟（6-脱氧-2,3,4-三-O-苄基-α-L-甘露吡喃糖基氟）与2,4-的反应在三氟化硼·二乙基醚化物的存在下，二苄基苯乙酰苯乙酮提供了3-C-α-L-和3-C-β-L-鼠李糖基吡喃糖基苯乙酮衍生物。3-C-α-L-鼠李糖苷是主要产物，而3-C-β-L-鼠李糖苷是通过3-C-α-L-鼠李糖苷的异构化而作为次要产物而产生的。可选地，2,3,4,6-四-O-苄基-α-D-甘露吡喃糖基氟与2,4-二苄基苯乙酰苯乙酮的反应得到了3-C-α-D-和3-C-β- D-甘露聚糖吡喃糖基苯乙酮衍生物在相同条件下。在反应过程中，通过3-C-α-D-甘露糖苷的异构化反应产生了3-C-β-D-甘露糖苷作为主要产物。这些组成上的差异显然是由于这些糖部分中C-3和C-5位置之间的1,3-双轴相互作用的大小引起的。