penta-O-methyl-aldehydo-D-glucose | 14168-89-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: penta-O-methyl-aldehydo-D-glucose
• 英文别名: D-gluco-2,3,4,5,6-Pentamethoxy-hexanal；(2R,3S,4R,5R)-2,3,4,5,6-Pentamethoxyhexanal
• CAS: 14168-89-9
• 化学式: C₁₁H₂₂O₆
• 分子量: 250.292
• InChiKey: LNECIKHIUGKOEZ-LNFKQOIKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2912499000

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  penta-O-methyl-aldehydo-D-glucose 在 calcium hydroxide 作用下， 生成 (Z)-D-erythro-2,4,5,6-tetramethoxy-hex-2-enal
  参考文献：
  名称：

  Carbonyl forms of sugars

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)82061-3
• 作为产物：
  描述：

  D-葡萄糖,2,3,4,5,6-戊-O-甲基-,二乙基二硫代缩醛(9CI) 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 0.08h， 以90%的产率得到penta-O-methyl-aldehydo-D-glucose
  参考文献：
  名称：

  用N-溴代琥珀酰亚胺去除糖二硫缩醛基

  摘要：

  摘要在97％的丙酮水溶液或1：1（v / v）2-甲基-2-丙醇-丙酮溶液中，用N-溴琥珀酰亚胺氧化去除了几种保护糖和2-酰基酰胺基-2-脱氧糖二烷基二硫缩醛的二硫缩醛基。与用二氯化汞-氧化汞（II）或二氯化汞-碳酸镉去除相比。通常，用N-溴代琥珀酰亚胺的去除过程进行得更快，并且，除了一个例外，产率高于或等于使用汞盐的方法所获得的产率。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(84)85080-6

文献信息

• Levene; Meyer, Journal of Biological Chemistry, 1926, vol. 69, p. 175,178
  作者：Levene、Meyer

  DOI：——

  日期：——
• Carbonyl forms of sugars
  作者：E.F.L.J. Anet

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)82061-3

  日期：1966.12
• Chimeric Azalides with Functionalized Western Portions
  作者：Sherman T. Waddell、Jeffrey M. Eckert、Timothy A. Blizzard

  DOI：10.3987/com-96-7569

  日期：——
• Removal of sugar dithioacetal group with N-bromosuccinimide
  作者：Momčilo Miljković、Daniel Dropkin、Peter Hagel、Margaret Habash-Marino

  DOI：10.1016/0008-6215(84)85080-6

  日期：1984.5

  Abstract Oxidative removal of the dithioacetal group of several protected sugar and 2-acylamido-2-deoxy sugar dialkyl dithioacetals with N-bromosuccinimide in 97% aqueous acetone or 1:1 (v/v) 2-methyl-2-propanol—acetone was compared with removal with mercury dichloride—mercury(II) oxide or mercury dichloride—cadmium carbonate. In general, removal with N-bromosuccinimide proceeded more rapidly, and

  摘要在97％的丙酮水溶液或1：1（v / v）2-甲基-2-丙醇-丙酮溶液中，用N-溴琥珀酰亚胺氧化去除了几种保护糖和2-酰基酰胺基-2-脱氧糖二烷基二硫缩醛的二硫缩醛基。与用二氯化汞-氧化汞（II）或二氯化汞-碳酸镉去除相比。通常，用N-溴代琥珀酰亚胺的去除过程进行得更快，并且，除了一个例外，产率高于或等于使用汞盐的方法所获得的产率。
• Degradation of carbohydrates
  作者：E.F.L.J. Anet

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)82964-x

  日期：1968.8