5-O-甲基-D-葡萄糖 | 4132-41-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 5-O-甲基-D-葡萄糖
• 英文名称: 5-O-methyl-D-glucose
• 英文别名: O⁵-methyl-D-glucose；D-gluco-2,3,4,6-Tetrahydroxy-5-methoxy-hexanal；5-O-methyl glucose；(2R,3S,4S,5R)-2,3,4,6-tetrahydroxy-5-methoxyhexanal
• CAS: 4132-41-6
• 化学式: C₇H₁₄O₆
• 分子量: 194.185
• InChiKey: LJJRZXQRUPLWJR-BDVNFPICSA-N

物化性质

• 沸点：
  444.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.394±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-O-甲基-D-葡萄糖 在 三氟化硼乙醚 、 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Chimeric Azalides with Functionalized Western Portions

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-96-7569
• 作为产物：
  描述：

  1,2:5,6-di-O-isopropylidene-3-O-tosyl-α-D-glucofuranoside 在 吡啶 、 sodium hydroxide 、 溶剂黄146 、 silver(l) oxide 、 碘甲烷 作用下， 生成 5-O-甲基-D-葡萄糖
  参考文献：
  名称：

  v. Vargha, Chemische Berichte, 1936, vol. 69, p. 2098,2101

  摘要：

  DOI：

文献信息

• RING CONTRACTION DURING THE LEAD TETRAACETATE OXIDATION OF REDUCING SUGARS
  作者：A. S. Perlin

  DOI：10.1139/v64-348

  日期：1964.11.1

  The rate of oxidation of D-glucose by lead tetraacetate in acetic acid is affected little by a large change in concentration of reactants, showing that the glycol cleavage step is not rate-controlling. Oxidation of 3-O-methyl-6-O-trityl-D-glucose yields 3-O-formyl-2-O-methyl-5-O-trityl-D-arabinose; the latter is not derived by production initially of a 4-O-formyl derivative that undergoes acyl migration

  乙酸中四乙酸铅对 D-葡萄糖的氧化速率受反应物浓度大变化的影响很小，表明乙二醇裂解步骤不是速率控制的。3-O-甲基-6-O-三苯甲基-D-葡萄糖氧化产生3-O-甲酰基-2-O-甲基-5-O-三苯甲基-D-阿拉伯糖；后者不是通过最初产生经历酰基迁移的 4-O-甲酰基衍生物而衍生的。D-葡萄糖的氧化很可能随着吡喃糖转化为呋喃糖中间体而进行。相比之下，D-甘露糖似乎主要以吡喃糖形式被氧化，如 D-甘露糖-1-和-2-14C 和 5-O-甲基-D-呋喃糖的氧化模式以及浓度的影响D-甘露糖及其衍生物反应的变化。环氧原子与 1 的接近度，
• Anomerization of Methyl Glycosides by Acid-Catalysed Methanolysis: Trapping of Intermediates
  作者：Per J. Garegg、Karl-Jonas Johansson、Peter Konradsson、Bengt Lindberg

  DOI：10.1080/07328309908543976

  日期：1999.1.1

  4-di-O-methyl-D-arabino-hexitol, indicating alternative reaction pathways, involving either exo or endo C-O cleavage. The aldofuranosides, when necessary methylated on O-5 in order to avoid formation of pyranosides, gave 1-O-methylalditols, indicating protonation of the ring oxygen, followed by endo C-O cleavage. The methyl 2-deoxy-5-O-methyl-α-D-arabino-hexofuranosides, however, gave a mixture of the 1,5-di-O

  摘要通过4-甲基吗啉硼烷还原，可以捕集某些甲基糖苷在酸催化的异构化过程中产生的中间体氧碳鎓离子或其他中间体。如所预期的，在甲基4-O-甲基-α-D-吡喃葡萄糖苷的异构化反应中形成的糖基离子中间体仅提供了α-和β-D-吡喃葡萄糖苷的混合物，因为该反应与α-D-吡喃葡萄糖苷的降解相比是缓慢的。还原剂。更具反应性的甲基2-脱氧-4-O-甲基-α-D-阿拉伯糖醇己吡喃糖苷得到两种还原产物，分别是1,5-脱水-2-脱氧-4-O-甲基-D-阿拉伯糖醇己糖醇和2-deoxy-1,4-di-O-methyl-D-arabino-hexitol，表明其他反应途径，涉及外切或内切CO裂解。为了避免形成吡喃糖苷，必要时在O-5上甲基化了呋喃糖苷，生成了1-O-甲基醛糖醇，指示环氧的质子化，然后发生内切CO裂解。然而，甲基2-脱氧-5-O-甲基-α-D-阿拉伯糖基-呋喃糖苷产生了1,5-二-O ...的混合物。
• Schmidt et al., Chemische Berichte, 1957, vol. 90, p. 1331,1335
  作者：Schmidt et al.

  DOI：——

  日期：——
• v. Vargha, Chemische Berichte, 1936, vol. 69, p. 2098,2101
  作者：v. Vargha

  DOI：——

  日期：——
• Chimeric Azalides with Functionalized Western Portions
  作者：Sherman T. Waddell、Jeffrey M. Eckert、Timothy A. Blizzard

  DOI：10.3987/com-96-7569

  日期：——