dibenzyl 2-(3,4-dimethoxybenzylidene)malonate | 1190933-73-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: dibenzyl 2-(3,4-dimethoxybenzylidene)malonate
• CAS: 1190933-73-3
• 化学式: C₂₆H₂₄O₆
• 分子量: 432.473
• InChiKey: ATPXBSALGUXHKW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.57
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  71.06
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dibenzyl 2-(3,4-dimethoxybenzylidene)malonate 在 manganese(IV) oxide 、 sodium hydride 、 magnesium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 3.17h， 生成 tribenzyl 5-(3,4-dimethoxyphenyl)isoxazolidine-2,3,3-tricarboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过原位生成的亚硝基羰基与供体-受体环丙烷的正式 [3+2] 环加成反应构建异恶唑烷：α-氨基γ-丁内酯的合成

  摘要：

  描述了通过 MgI2 催化的供体-受体环丙烷与羟基氨基甲酸酯原位生成的亚硝基羰基的 [3+2] 环加成反应合成异恶唑烷的直接方法。该方法通过脱保护、N-O 键的还原裂解和连续内酯化促进了 α-氨基-γ-丁内酯的一锅法合成。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201600582
• 作为产物：
  描述：

  二苄基马来酸酯 、 3,4-二甲氧基苯甲醛 在 哌啶乙酸盐 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以78%的产率得到dibenzyl 2-(3,4-dimethoxybenzylidene)malonate
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (+)-virgatusin via AlCl3-catalyzed [3+2] cycloaddition

  摘要：

  AlCl3催化的供体-受体（don–acc）环丙烷与美喃醛的环加成反应简洁地以选择性、高产率的方式提供了virgatusin的核心。

  DOI：

  10.1039/b911765b

文献信息

• Lewis Acid Catalyzed Annulation of Cyclopropane Carbaldehydes and Aryl Hydrazines: Construction of Tetrahydropyridazines and Application Toward a One-Pot Synthesis of Hexahydropyrrolo[1,2-<i>b</i>]pyridazines
  作者：Raghunath Dey、Pankaj Kumar、Prabal Banerjee

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00332

  日期：2018.5.18

  In this report, a facile synthesis of tetrahydropyridazines via a Lewis acid catalyzed annulation reaction of cyclopropane carbaldehydes and aryl hydrazines has been demonstrated. Moreover, the generated tetrahydropyridazine further participated in a cycloaddition reaction with donor–acceptor cyclopropanes to furnish hexahydropyrrolo[1,2-b]pyridazines. We also performed these two steps in one pot in

  在该报告中，已经证明了通过路易斯酸催化的环丙烷甲醛和芳基肼的环合反应可轻松合成四氢哒嗪。此外，生成的四氢哒嗪进一步与供体-受体环丙烷一起参与环加成反应，提供六氢吡咯并[1,2- b ]哒嗪。我们还在一个锅中以连续的方式执行了这两个步骤。另外，六氢吡咯并[1,2- b ]哒嗪的单脱羧反应得到了良好的收率。
• Lewis Acid Catalyzed Diastereoselective Cycloaddition Reactions of Donor–Acceptor Cyclopropanes and Vinyl Azides: Synthesis of Functionalized Azidocyclopentane and Tetrahydropyridine Derivatives
  作者：Raghunath Dey、Prabal Banerjee

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b03276

  日期：2017.1.20

  Lewis acid catalyzed [3 + 2]-cycloaddition reaction of donor–acceptor cyclopropanes with vinyl azides has been developed to obtain diastereomerically enriched azidocyclopentane derivatives. In addition, thermal chemoselective ring expansion of azidocyclopentanes to tetrahydropyridine derivatives and further diastereospecific reduction to a substituted piperidine derivative, with an excellent yield

  已经开发了路易斯酸催化的供体-受体环丙烷与叠氮化物的[3 + 2]-环加成反应，以得到非对映异构富集的叠氮环戊烷衍生物。另外，还以优异的产率实现了叠氮基环戊烷的热化学选择性环膨胀为四氢吡啶衍生物，以及进一步的非对映特异性还原为取代的哌啶衍生物。
• (4+3) Annulation of Donor‐Acceptor Cyclopropanes and Azadienes: Highly Stereoselective Synthesis of Azepanones
  作者：Stefano Nicolai、Jérôme Waser

  DOI：10.1002/anie.202209006

  日期：2022.9.5

  Azepanones are important and widespread seven-membered heterocycles, but their synthesis is challenging. A convergent method to access these scaffolds was developed relying on a (4+3) annulation reaction of azadienes and donor-acceptor cyclopropanes. Good to excellent yields and high diastereoselectivity were achieved using Yb(OTf)3 as the catalyst. Asymmetric induction was possible with Cu(OTf)2 in

  氮杂环庚酮是重要且广泛的七元杂环化合物，但其合成具有挑战性。依赖于氮杂二烯和供体-受体环丙烷的(4+3)环化反应开发了一种接近这些支架的收敛方法。使用Yb(OTf) 3作为催化剂实现了良好至优异的产率和高非对映选择性。在三恶唑啉 (Tox) 配体存在下，可以使用 Cu(OTf) 2进行不对称诱导。
• Ring Expansion of Donor–Acceptor Cyclopropane via Substituent Controlled Selective <i>N</i>-Transfer of Oxaziridine: Synthetic and Mechanistic Insights
  作者：Asit Ghosh、Subhajit Mandal、Pratim Kumar Chattaraj、Prabal Banerjee

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02417

  日期：2016.10.7

  A distinctive N-substituent controlled electrophilic N-transfer of oxaziridines with donor-acceptor cyclopropanes in the presence of MgI2 is reported. Contrary to earlier reports, the oxaziridine having bulkier N-substituents can also give N-transferred product instead of the O-transferred one. Interestingly, the oxaziridines having alpha-H containing N-substituents lead to the pyrrolidine derivatives through [3 + 2] cycloaddition. A mechanistic reasoning for this divergent reactivity 18 depicted by density functional theory calculations and validated through energy decomposition analysis.