10,11-Difluoro-8-oxo-5H,8H-6-oxa-12b-aza-benzo[c]phenanthrene-7-carboxylic acid tert-butyl ester | 195253-63-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 10,11-Difluoro-8-oxo-5H,8H-6-oxa-12b-aza-benzo[c]phenanthrene-7-carboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl 10,11-difluoro-8-oxo-5H-quinolino[1,2-a][3,1]benzoxazine-7-carboxylate
• CAS: 195253-63-5
• 化学式: C₂₁H₁₇F₂NO₄
• 分子量: 385.367
• InChiKey: ZTYNWFRRINCEBL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.12
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  57.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10,11-Difluoro-8-oxo-5H,8H-6-oxa-12b-aza-benzo[c]phenanthrene-7-carboxylic acid tert-butyl ester 在 N-甲基吡咯烷酮 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 10-Fluoro-11-(4-methyl-piperazin-1-yl)-8-oxo-5H,8H-6-oxa-12b-aza-benzo[c]phenanthrene-7-carboxylic acid; compound with trifluoro-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  3-Fluoro-2-piperazinyl-5,8,13-trihydro-5-oxoquino[1,2-a][3,1]benzoxazine-6-羧酸作为潜在抗菌剂的合成和评价

  摘要：

  3-氟-2-哌嗪基-5,8,13-三氢-5-氧喹[1,2-a][3,1]-苯并恶嗪-6-羧酸被设计和合成为潜在的DNA促旋酶抑制剂和抗菌剂. 设计原理基于 Ohta 和 Koga 提出的命题，即为了使 N1-芳基取代的喹诺酮类药物具有抗菌活性，N1-芳基环应位于喹诺酮环平面之外。α-[双(甲硫基)亚甲基]-2,4,5-三氟-β-氧代苯丙酸叔丁酯(6)由2,4,5-三氟-β-氧代苯丙酸叔丁酯处理得到(5) 在碳酸铯的存在下使用二硫化碳和甲基碘作为关键中间体，得到叔丁基 2,3-二氟-5,8,13-三氢-5-氧喹[1,2-a] [3,1] 苯并恶嗪-6-羧酸酯 (8) 用 2-氨基苯甲醇处理。8 与哌嗪偶联，然后在酸性条件下水解酯，得到所需产物 (3)。然而，与预期相反，两种化合物 (3a,b) 均缺乏抗菌活性，这表明 N1-芳基取代的喹诺酮类化合物除了具有 N1-芳基环的构象要求外，还具有重

  DOI：

  10.1002/ardp.19973300305
• 作为产物：
  描述：

  邻氨基苯甲醇 、 3,3-Bis-methylsulfanyl-2-(2,4,5-trifluoro-benzoyl)-acrylic acid tert-butyl ester 在 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以28%的产率得到10,11-Difluoro-8-oxo-5H,8H-6-oxa-12b-aza-benzo[c]phenanthrene-7-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  3-Fluoro-2-piperazinyl-5,8,13-trihydro-5-oxoquino[1,2-a][3,1]benzoxazine-6-羧酸作为潜在抗菌剂的合成和评价

  摘要：

  3-氟-2-哌嗪基-5,8,13-三氢-5-氧喹[1,2-a][3,1]-苯并恶嗪-6-羧酸被设计和合成为潜在的DNA促旋酶抑制剂和抗菌剂. 设计原理基于 Ohta 和 Koga 提出的命题，即为了使 N1-芳基取代的喹诺酮类药物具有抗菌活性，N1-芳基环应位于喹诺酮环平面之外。α-[双(甲硫基)亚甲基]-2,4,5-三氟-β-氧代苯丙酸叔丁酯(6)由2,4,5-三氟-β-氧代苯丙酸叔丁酯处理得到(5) 在碳酸铯的存在下使用二硫化碳和甲基碘作为关键中间体，得到叔丁基 2,3-二氟-5,8,13-三氢-5-氧喹[1,2-a] [3,1] 苯并恶嗪-6-羧酸酯 (8) 用 2-氨基苯甲醇处理。8 与哌嗪偶联，然后在酸性条件下水解酯，得到所需产物 (3)。然而，与预期相反，两种化合物 (3a,b) 均缺乏抗菌活性，这表明 N1-芳基取代的喹诺酮类化合物除了具有 N1-芳基环的构象要求外，还具有重

  DOI：

  10.1002/ardp.19973300305