[(E)-3-iodo-2-methyl-1-methyleneallyloxy]-trimethylsilane | 423116-55-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: [(E)-3-iodo-2-methyl-1-methyleneallyloxy]-trimethylsilane
• 英文别名: [(3E)-4-iodo-3-methylbuta-1,3-dien-2-yl]oxy-trimethylsilane
• CAS: 423116-55-6
• 化学式: C₈H₁₅IOSi
• 分子量: 282.197
• InChiKey: AACMFEYHYIBBIK-VOTSOKGWSA-N

物化性质

• 沸点：
  207.9±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.344±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.69
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(E)-3-iodo-2-methyl-1-methyleneallyloxy]-trimethylsilane 在 tetramethylammonium triacetoxyborohydride 、 二甲基氯化铝 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 1,8-Decadiene-3,5-diol,10-[[(1,1-dimethylethyl)diphenylsilyl]oxy]-1-iodo-7-methoxy-2,6,8-trimethyl-, (1E,3S,5S,6S,7R,8E)-
  参考文献：
  名称：

  简明的对映体D3的全对映选择性合成

  摘要：

  描述了抗肿瘤大环内酯类根瘤菌素D 2的新的和收敛的合成。合成过程具有Wadsworth-Emmons烯烃化反应和分子内斯蒂勒（Stille）反应，可从碘化乙烯3和乙烯基锡烷4精制16元大环核5，这是关键步骤。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)02154-2
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 (E)-3-iodo-3-methylbut-3-en-2-one 在 lithium hexamethyldisilazane 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.33h， 以100%的产率得到[(E)-3-iodo-2-methyl-1-methyleneallyloxy]-trimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  A total synthesis of the antitumour macrolide rhizoxin D

  摘要：

  描述了一种从植物病原真菌中国根霉中分离得到的利佐辛D（2）的对映选择性合成方法。整体策略基于对δ-内酯取代的乙烯锡7和磷酸酯取代的乙烯碘9的精细加工，随后通过一系列分子间Horner-Wadsworth-Emmons烯化反应与核心的16元大环内酯6耦合，生成50，并通过分子内Stille反应完成。利佐辛D中的三烯并噁唑侧链随后利用磷氧化物8在大环内酯醛51b上的E选择性Horner-Wittig反应引入。

  DOI：

  10.1039/b507570j