Boc-Phe-Ala-NH2 | 74257-69-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Boc-Phe-Ala-NH2
• 英文别名: t-Butyloxycarbonyl-L-phenylalanyl-L-alanine amide；tert-butyl N-[(2S)-1-[[(2S)-1-amino-1-oxopropan-2-yl]amino]-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl]carbamate
• CAS: 74257-69-5
• 化学式: C₁₇H₂₅N₃O₄
• 分子量: 335.403
• InChiKey: OECAKQGQZNSOHD-AAEUAGOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-Phe-Ala-NH2 、 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以93%的产率得到Boc-Phe-g-Ala
  参考文献：
  名称：

  由肽酰胺制备光学纯的单酰基2-烷基宝石-二胺

  摘要：

  与肽酰胺的治疗[双（三氟乙酰氧基）碘]苯的产率单酰基2-烷基宝石高光学纯度的-diamines如通过反相HPLC测定

  DOI：

  10.1039/c39820000280
• 作为产物：
  描述：

  Boc-Phe-O-COO-isoBu 、 H-Ala-NH2*CF3CO2H 在 N-甲基吗啉 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以58%的产率得到Boc-Phe-Ala-NH2
  参考文献：
  名称：

  Structural studies of [2′,6′-dimethyl-l-tyrosine1]endomorphin-2 analogues: enhanced activity and cis orientation of the Dmt-Pro amide bond

  摘要：

  Analogues of endomorphin-2 (EM-2: Tyr-Pro-Phe-Phe-NH2) (1) were designed to examine the importance of each residue on mu-opioid receptor interaction. Replacement of Tyr(1) by 2',6'-dimethyl-L-tyrosine (Dmt) (9-12) exerted profound effects: [Dmt(1)]EM-2 (9) elevated mu-opioid affinity 4.6-fold (K(i)mu = 0.15 nM) yet selectivity fell 330-fold as delta-affinity rose (K(i)delta = 28.2 nM). This simultaneous increased mu- and delta-receptor bioactivities resulted in dual agonism (IC50 = 0.07 and 1.87 nM, respectively). While substitution of Phe(4) by a phenethyl group (4) decreased mu affinity (K(i)mu 13.3 nM), the same derivative containing Dmt (12) was comparable to EM-2 but also acquired weak delta antagonism (pA(2) = 7.05). H-1 NMR spectroscopy revealed a trans configuration (1:2 to 1:3, cis/trans) in the Tyr-Pro amide bond, but a cis configuration (5:3 to 13:7, cis/trans) with Dmt-Pro analogues. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(03)00068-3

文献信息

• Synthetic inhibitors of mammalian collagenase
  申请人：Research Corporation Technologies, Inc.

  公开号：US05686422A1

  公开（公告）日：1997-11-11

  The present invention relates to compounds of the formula: R.sub.1 SCH(R.sub.2)CH(R.sub.3)CO-AA.sub.1 \x9bAA.sub.2 !.sub.m \x9bAA.sub.3 !.sub.n --X or HSCH.sub.2 \x9bCH.sub.2 CH(CH.sub.3).sub.2 !CO--Nal--NH.sub.2 wherein Nal is L-3-(2-naphthyl)alanine; m is the integer 0 or 1; n is an integer from 0-2; AA.sub.1 is a non-polar hydrophobic aromatic amino acid; AA.sub.2 is alanine, glycine, leucine, isoleucine or phenylalanine; AA.sub.3 is one of the twenty naturally occurring amino acids, preferably glutamine or arginine; R.sub.1 is hydrogen, alkyl having from 1-10 carbon atoms, alkanoyl having from 2-10 carbon atoms, or aroyl having from 7-10 carbon atoms; R.sub.2 is hydrogen or alkyl having from 1-6 carbon atoms; R.sub.3 is hydrogen, alkyl having from 2-10 carbon atoms, cycloalkyl having from 3-6 carbon atoms, aryl or arylalkyl, wherein aryl moieties have from 6-10 carbon atoms; X is NH.sub.2, OH, OCH.sub.3 or OCH.sub.2 CH.sub.3 ; and salts thereof.

  本发明涉及以下结构的化合物：R.sub.1 SCH(R.sub.2)CH(R.sub.3)CO-AA.sub.1 \x9bAA.sub.2 !.sub.m \x9bAA.sub.3 !.sub.n --X 或 HSCH.sub.2 \x9bCH.sub.2 CH(CH.sub.3).sub.2 !CO--Nal--NH.sub.2，其中Nal是L-3-(2-萘基)丙氨酸；m为整数0或1；n为0-2的整数；AA.sub.1为非极性疏水芳香族氨基酸；AA.sub.2为丙氨酸、甘氨酸、亮氨酸、异亮氨酸或苯丙氨酸；AA.sub.3为二十种天然存在的氨基酸之一，最好为谷氨酰胺或精氨酸；R.sub.1为氢、具有1-10个碳原子的烷基、具有2-10个碳原子的烷酰基或具有7-10个碳原子的芳酰基；R.sub.2为氢或具有1-6个碳原子的烷基；R.sub.3为氢、具有2-10个碳原子的烷基、具有3-6个碳原子的环烷基、芳基或芳基烷基，其中芳基部分具有6-10个碳原子；X为NH.sub.2、OH、OCH.sub.3或OCH.sub.2 CH.sub.3；及其盐。
• Synthesis of Substituted Pyrimidine Hydrazine Acids (PHA) and Their Use in Peptide Recognition
  作者：Burkhard Koenig、Stefan Miltschitzky、Veronika Michlova、Stefan Stadlbauer

  DOI：10.3987/com-05-s(t)6

  日期：——
• EP0358660A4
  申请人：——

  公开号：EP0358660A4

  公开（公告）日：1991-01-09
• SYNTHETIC INHIBITORS OF MAMMALIAN COLLAGENASE
  申请人：RESEARCH CORPORATION TECHNOLOGIES, INC.

  公开号：EP0358660A1

  公开（公告）日：1990-03-21
• US5686422A
  申请人：——

  公开号：US5686422A

  公开（公告）日：1997-11-11