4-氧代壬-1-醛 | 74327-29-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 4-氧代壬-1-醛
• 英文名称: 4-oxononanal
• CAS: 74327-29-0
• 化学式: C₉H₁₆O₂
• 分子量: 156.225
• InChiKey: MGOKSQNXXRPCMD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• LogP：
  1.582 (est)
• 保留指数：
  1200;1203

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氧代壬-1-醛 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 72.0h， 以89%的产率得到2-butylcyclopent-2-enone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2-Alkyl-2-cyclopenten-1-ones. A Versatile Kinetic Alkylation-Ozonolysis Procedure for the Preparation of γ-Ketoaldehydes

  摘要：

  一系列2-烷基-2-环戊烯-1-酮类化合物，包括前列腺素前体2-(6-甲氧羰基己基)-2-环戊烯-1-酮和茉莉酮前体2-[(Z)-2-戊烯基]-2-环戊烯-1-酮，已通过一条简短的合成路径制备。该路径始于6-甲基-5-庚烯-2-酮，并通过动力学烷基化-臭氧化过程生成关键的1,4-酮醛中间体。

  DOI：

  10.1055/s-1989-27330
• 作为产物：
  描述：

  2-庚酮 在 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 、 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-氧代壬-1-醛
  参考文献：
  名称：

  Milieux hyperbasiques：γδ-cétoaldéhydes合成新方法

  摘要：

  取代的γ和δ-酮醛可以方便地从亚胺碳负离子分两步合成，亚胺碳负离子是通过与高碱性介质反应而获得的。这些阴离子在低温（−30°）下稳定；它们与功能性亲电试剂反应，得到被掩蔽的酮醛，可以将其环化成各种环戊烯酮或环己烯酮。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(79)88003-5

文献信息

• Method for conversion of terminal alkenes to aldehydes using ruthenium(IV) porphyrin catalysts
  申请人：Che Chi-Ming

  公开号：US20060041121A1

  公开（公告）日：2006-02-23

  Aldehydes were obtained in excellent yields from ruthenium-porphyrin-catalyzed oxidation of various terminal alkenes with 2,6-dichloropyridine N-oxide under mild conditions. The aldehydes generated from these ruthenium-catalyzed alkene oxidation reactions can be used in-situ for olefination reactions with ethyl diazoacetate in the presence of PPh 3 , leading to one-pot diazoacetate olefination starting from alkenes.

  在温和条件下，利用钌卟啉催化氧化2,6-二氯吡啶N-氧化物，从各种末端烯烃中高收率地获得醛类化合物。这些由钌催化的烯烃氧化反应产生的醛类化合物可以原位用于与乙酰丙烯酸乙酯在PPh3存在下进行烯烃化反应，从而实现从烯烃出发的一锅法乙酰丙烯酸乙酯烯烃化反应。
• Cycloaddition Reactions of Carbonyl Ylides Derived From Enones
  作者：Pauline Chiu、Yang Yu、Loïc Cornelissen、Wing-Tak Wong

  DOI：10.1055/s-0034-1379926

  日期：——

  The formation of unsaturated carbonyl ylides via rhodium-catalyzed carbene cyclization with enones and their subsequent inter- and intramolecular cycloadditions to construct functionalized oxapolycyclic rings have been realized.

  已经实现了通过铑催化的卡宾与烯酮环化形成不饱和羰基叶立德及其随后的分子间和分子内环加成以构建功能化的氧杂多环。
• A New and Convenient Method of Synthesis of γ-Ketoaldehydes
  作者：O. G. Kulinkovich、I. G. Tischenko、V. L. Sorokin

  DOI：10.1055/s-1985-31427

  日期：——

  A new synthesis of 4-oxoalkanals starting from acid chlorides and allyl chloride proceeding via alkyl 2,3-dichloropropyl ketones, alkyl 3-chloropropenyl ketones, alkyl 3-chloro-2-methoxypropyl ketones, and 1-alkanoyl-2-methoxycyclopropanes is described.

  描述了一种从酸氯化物和烯丙基氯出发的新合成方法，生成4-氧烷醛，该过程涉及烷基2,3-二氯丙酮、烷基3-氯丙烯酮、烷基3-氯-2-甲氧基丙酮以及1-烷酰基-2-甲氧基环丙烷的中间体。
• Formation and Stability of Pyrrole Adducts in the Reaction of Levuglandin E2 with Proteins
  作者：Elso DiFranco、Ganesamoorthy Subbanagounder、Seokchan Kim、Krishnakumar Murthi、Shinji Taneda、Vincent M. Monnier、Robert G. Salomon

  DOI：10.1021/tx00043a008

  日期：1995.1

  that found for a pyrrole derived from LGE2 and 6-amino-1-hexanol. Because the initial metastable LG-protein adduct is a reactive electrophile, it can be trapped with amines, such as glycine, to give stable ternary adducts that do not cross-react with the antibodies. Although highly alkylated pyrroles are chemically sensitive compounds, the protein-bound LG-derived pyrrole appears to be stable in aqueous

  Levuglandin（LG）E2通过与蛋白质共价结合而被快速隔离。LGE2与蛋白质在中性水溶液中的反应显示出两个阶段。最初，亚稳态加合物迅速积累。在第二阶段中，生成蛋白质结合的吡咯。使用针对稳定的等排物的抗体，通过免疫分析监测吡咯的形成和稳定性。LG衍生的吡咯与LGE2和6-amino-1衍生的吡咯相比，LG蛋白质加合物的抗体结合水平表明LG衍生的吡咯是LGE2蛋白质反应的主要产物（> 76％） -己醇 因为最初的亚稳态LG蛋白加合物是反应性亲电子试剂，所以它可以被胺（例如甘氨酸）捕获，得到不会与抗体交叉反应的稳定的三元加合物。尽管高度烷基化的吡咯是化学敏感的化合物，但结合蛋白质的LG衍生的吡咯似乎在pH 7.4的水溶液中稳定。因此，它在几周内未显示免疫反应性降低。这一发现导致人们期望这种吡咯会在体内积累，尤其是在不能快速翻转的蛋白质中。因此，LG衍生的结合蛋白的吡咯可能是氧化脂质损伤的
• Immunochemical Evidence Supporting 2-Pentylpyrrole Formation on Proteins Exposed to 4-Hydroxy-2-nonenal
  作者：Lawrence M. Sayre、Wei Sha、Guozhang Xu、Kamaljit Kaur、Durgesh Nadkarni、Ganesamoorthy Subbanagounder、Robert G. Salomon

  DOI：10.1021/tx960094j

  日期：1996.1.1

  Previous model studies suggested the formation of lysine-based 2-pentylpyrroles as novel late adduction products formed upon exposure of proteins to the lipid peroxidation product 4-hydroxy-2-nonenal (HNE). Two 2-pentylpyrrole immunogens were prepared, one by treating keyhole limpet hemocyanin (KLH) directly with 4-oxononanal and the other by preformation of 6-(2-pentylpyrrol-1-yl)hexanoic acid from 6-aminocaproic

  先前的模型研究表明，赖氨酸为基础的2-戊基吡咯的形成是新的后期加成产物，是蛋白质暴露于脂质过氧化产物4-羟基-2-壬烯醛（HNE）后形成的。制备了两种2-戊基吡咯免疫原，一种通过直接用4-氧代壬醛处理匙孔血蓝蛋白（KLH），另一种通过由6-氨基己酸和4-氧代壬醛制备6-（2-戊基吡咯-1-基）己酸来制备。 ，然后将碳二亚胺偶联至KLH。分别测定KLH中的吡咯含量和赖氨酸修饰。兔免疫后，抗体效价在4个月内增加并达到稳定。通过全面的竞争性ELISA研究评估了抗血清IgG组分的结构特异性。这些抗体用于验证暴露于HNE的蛋白质中2-戊基吡咯表位的时间依赖性出现。讨论了识别“高级脂质过氧化终产物”的抗体相对于识别“早期” HNE加合产物的抗体的潜在优势。