1,2-dihydro-4-((4-hydroxy-2-oxo-2H-chromen-3-yl)(4-methoxyphenyl)methyl)-5-methyl-2-phenylpyrazol-3-one | 1403907-74-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1,2-dihydro-4-((4-hydroxy-2-oxo-2H-chromen-3-yl)(4-methoxyphenyl)methyl)-5-methyl-2-phenylpyrazol-3-one
• 英文别名: 4-[(4-hydroxy-2-oxochromen-3-yl)-(4-methoxyphenyl)methyl]-5-methyl-2-phenyl-1H-pyrazol-3-one
• CAS: 1403907-74-3
• 化学式: C₂₇H₂₂N₂O₅
• 分子量: 454.482
• InChiKey: VVPDUJGRVAQCGJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  88.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-羟基香豆素 、 乙酰乙酸乙酯 、 4-甲氧基苯甲醛 、 苯肼 在 牛磺酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.33h， 以80%的产率得到1,2-dihydro-4-((4-hydroxy-2-oxo-2H-chromen-3-yl)(4-methoxyphenyl)methyl)-5-methyl-2-phenylpyrazol-3-one
  参考文献：
  名称：

  2-氨基乙磺酸（牛磺酸）作为生物有机催化剂催化苄基吡唑基香豆素和新型吡并[2,3-c]吡唑的高效原子经济一锅多组分合成

  摘要：

  摘要 本工作描述了以高产率合成结构多样的苄基吡唑基香豆素 5 (a-s) 的环保多组分方案，涉及 4-羟基香豆素、乙酰乙酸乙酯、水合肼/水合苯肼和醛的反应，以及新型吡喃并[2,3-c]吡唑衍生物8（a-k）由醛、乙酰乙酸乙酯、丙二腈与异烟肼反应得到的异烟酸酰肼整合，用水作为反应介质，2-氨基乙磺酸（牛磺酸）作为催化剂。这种新方法具有反应时间短、催化反应后催化剂可回收和重复使用而不失去活性和减轻操作等优点。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2019.1619772

文献信息

• Design and synthesis of benzylpyrazolyl coumarin derivatives via a four-component reaction in water: investigation of the weak interactions accumulating in the crystal structure of a signified compound
  作者：Partha Pratim Ghosh、Gargi Pal、Sanjay Paul、Asish R. Das

  DOI：10.1039/c2gc36021g

  日期：——

  benzylpyrazolyl coumarin derivatives have been synthesized by a green one-pot four-component reaction between aryl hydrazine/hydrazine hydrate (1), ethyl acetoacetate (2), aromatic aldehydes (3) and 4-hydroxycoumarin (4). Molecular scaffolds which assimilate bio-active 3-benzylsubstituted 4-hydroxycoumarins as well as a pyrazolone ring in a single nucleus may be worthwhile molecules from a biological

  苄基吡唑基香豆素衍生物的组合库是通过芳基肼/水合肼之间的绿色单锅四组分反应合成的（1），乙酰乙酸乙酯（2），芳香的醛类（3）及4-羟基香豆素（4）。在单个分子中吸收生物活性3-苄基取代的4-羟基香豆素以及吡唑啉酮环的分子支架核从生物学的角度来看可能是有价值的分子。反应在水 并受雇 冰醋酸 作为...的正确选择 催化剂并被证明是使反应成为可能的关键，并在短时间内在回流条件下获得了良好的优良收率。（R / S）-苄基吡唑基的晶体结构香豆素通过无色谱的高度产物选择性反应容易制得 单晶X射线衍射分析和通过晶体结构分析可感知的主要分子间和分子间相互作用。证实存在强分子内氢键。此外，整个晶体结构由其它分子间氢键，如CH⋯O和芳族CH⋯π相互作用之间ř -和小号-molecules和CH⋯O，NH⋯O和芳族CH⋯π相互作用中仅- [R -分子和不对称单元中的S-分子。
• In silico binding affinity to cyclooxygenase-II and green synthesis of benzylpyrazolyl coumarin derivatives
  作者：Arijit Saha、Soumen Payra、Sant Kumar Verma、Mou Mandal、Suresh Thareja、Subhash Banerjee

  DOI：10.1039/c5ra16643h

  日期：——

  benzylpyrazolyl coumarin scaffolds to cyclooxygenase-II (COX-II) enzyme and a green synthetic route to access these scaffolds using a neutral ionic liquid, [pmIm]Br as the reusable catalyst and reaction media under metal-free conditions. The integrated scaffolds, benzylpyrazolyl coumarins exhibited stronger binding affinity to COX-II inhibitor than their individual moieties, 3-benzyl coumarins and pyrazolones

  在这里，我们首次报道了苄基吡唑基香豆素支架对环加氧酶-II（COX-II）酶的计算机结合亲和力预测，以及一种使用中性离子液体[pmIm] Br作为绿色合成途径访问这些支架的绿色合成途径。在无金属条件下可重复使用的催化剂和反应介质。整合的支架，苄基吡唑基香豆素对COX-II抑制剂的结合亲和力强于其各自的部分，3-苄基香豆素和吡唑啉酮。此外，4-（（4-羟基-2-氧代-2 H-铬-3-基）（4-硝基苯基）甲基）-5-甲基-2-苯基-1 H-吡唑-3（2 H）-一种（3c）显示出比市售的消炎药塞来昔布更好的结合亲和力。
• A Facile Solvent-Free Route for One-Pot Multicomponent Synthesis of Benzylpyrazolyl Coumarins Derivatives in Presence of Effective Synergetic Catalytic System
  作者：NARENDRA R. KAMBLE、VINOD T. KAMBLE

  DOI：10.14233/ajchem.2019.21986

  日期：2019.5.25

  A combinatorial library of benzylpyrazolyl coumarin derivatives have been synthesized by a green one-pot four-component reaction between aryl hydrazine/hydrazine hydrate (1), ethyl acetoacetate (2), aromatic aldehydes (3) and 4-hydroxycoumarin (4) catalyzed by niobium pentachloride with silver salt under solvent-free conditions has been developed. Experimental simplicity, simple work-up procedure and

  通过芳基肼/水合肼 (1)、乙酰乙酸乙酯 (2)、芳香醛 (3) 和 4-羟基香豆素 (4) 催化的绿色一锅四组分反应合成了苄基吡唑基香豆素衍生物的组合库。已开发出无溶剂条件下的五氯化铌与银盐。实验简单、后处理程序简单和室温下无溶剂反应条件是本方案的重要特征。
• Ca(II)-catalyzed, one-pot four component synthesis of functionally embellished benzylpyrazolyl coumarins in water
  作者：Srinivasarao Yaragorla、Abhishek Pareek、Ravikrishna Dada

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.06.049

  日期：2015.8

  A facile one-pot, four-component synthesis of biologically important benzylpyrazolyl coumarins in water has been demonstrated using environmentally benign Ca(II) as the catalyst. Participation of aliphatic aldehydes has been described for the first time. Short reaction times, high yields and chromatography free isolation of the products, usage of eco-friendly catalyst and solvent are the key features of this method. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.