2'-deoxy-N⁶-phthaloyladenosine | 84765-88-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 2'-deoxy-N⁶-phthaloyladenosine
• 英文别名: 2-[9-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]purin-6-yl]isoindole-1,3-dione
• CAS: 84765-88-8
• 化学式: C₁₈H₁₅N₅O₅
• 分子量: 381.348
• InChiKey: NSCBTPVYHMBUGM-YNEHKIRRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.27
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  130.67
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2'-deoxy-N⁶-phthaloyladenosine 在 一水合肼 作用下， 以 吡啶 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2'-脱氧腺苷
  参考文献：
  名称：

  邻苯二甲酰基：寡核苷酸合成中一个新的脱氧腺苷氨基保护基

  摘要：

  已将邻苯二甲酰基引入到脱氧腺苷甲硅烷基化的N 6-氨基中，然后进行酰化。邻苯二甲酰基对脱嘌呤具有显着的阻滞作用，而在比苯甲酰基更温和的条件下可以除去。因此，已经成功地高产率地合成了四脱氧腺苷酸酯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)85601-4
• 作为产物：
  描述：

  在 吡啶 、 水 作用下， 反应 0.25h， 生成 2'-deoxy-N⁶-phthaloyladenosine
  参考文献：
  名称：

  Nucleotides, Part LXI, Phthaloyl Strategy: A New Concept of Oligonucleotide Synthesis

  摘要：

  A new alternative strategy of oligonucleotide synthesis was developed by use of thr phthaloyl protecting group for the exocyclic amino functions of the nucleobases (see 9 - 12). This approach combines the advantages of cheap and easily accessable monomeric building blocks (see 17 - 20), standard machine-aided oligonucleotide synthesis, and a fast deprotection protocol which is orthogonal to the cleavage procedure from the solid support. The crude oligonucleotides show high purity and require, in general, no further chromatographic purification.

  DOI：

  10.1002/(sici)1522-2675(19990407)82:4<633::aid-hlca633>3.0.co;2-u

文献信息

• Phthaloyl Strategy—A New Approach Towards Oligodeoxyribonucleotide Synthesis
  作者：Markus Beier、Wolfgang Pfleiderer

  DOI：10.1080/07328319708006240

  日期：1997.7

  A new rapid strategy for machine-aided oligodeoxyribonucleotide synthesis has been established utilizing phthaloyl groups for protection of the heterocyclic amino functions within the phosphoramidite approach. A large number of DNA-sequences has been synthesized. Due to high purity and speed of performance this strategy offers an excellent alternative to the common used acyl approach.