3-benzoyl-4H-chromene | 120450-91-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-benzoyl-4H-chromene
• 英文别名: 4H-chromen-3-yl(phenyl)methanone
• CAS: 120450-91-1
• 化学式: C₁₆H₁₂O₂
• 分子量: 236.27
• InChiKey: FMFITWACVQZJKG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苄脒盐酸盐 、 3-benzoyl-4H-chromene 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 以66%的产率得到5-(2-hydroxybenzyl)-2,4-diphenylpyrimidine
  参考文献：
  名称：

  通过am和胍的作用使羰基取代的4 H-色烯和1 H-苯并[f]色烯环化：合成邻羟基苄基嘧啶的新方法

  摘要：

  通过羰基取代的4 H-色烯与1 H的相互作用 已经获得了一系列的2-[（嘧啶-5-基）甲基]酚和1-[（嘧啶-5-基）甲基] -2-萘酚。由迈克尔反应引发的级联反应中，将am苯并[ f ]苯二甲基与am和胍联用。已经确定，在该转化中，色烯充当羟基苄基化的α-甲酰基酮或α-甲醛的合成等同物。

  DOI：

  10.1007/s10593-016-1969-5
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-morpholino-1-phenyl-2-propen-1-one 、 水杨醇 以 乙酸酐 为溶剂， 反应 2.0h， 以89%的产率得到3-benzoyl-4H-chromene
  参考文献：
  名称：

  Loic, Rene, Synthesis, 1989, # 1, p. 69 - 70

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of β-(о-hydroxybenzyl)pyridines by three-component condensation of ammonia, carbonyl-substituted 4Н-chromenes, and СН acids
  作者：Dmitry V. Osipov、Vitaly A. Osyanin、Yuri N. Klimochkin

  DOI：10.1007/s10593-019-02402-y

  日期：2018.12

  A series of pyridine derivatives containing a 2-hydroxybenzyl or (2-hydroxynaphthalen-1-yl)methyl substituent were obtained by treating carbonyl-substituted 4Н-chromenes and 1Н-benzo[f]chromenes with ammonia and 1,3-dicarbonyl compounds or aromatic ketones as a result of the carbo-Michael reaction, chromane ring opening, and cyclodehydration.

  通过用氨和1,3-二羰基处理羰基取代的4Н苯甲基和1 benzo苯并[ f ]苯甲基，得到一系列含有2-羟基苄基或（2-羟基萘-1-基）甲基取代基的吡啶衍生物。碳-迈克尔反应，苯并二氢吡喃开环和环脱水的结果是化合物或芳族酮。
• Interaction of 1,1,3,3-tetramethylguanidine with 3-acyl-4H-chromenes
  作者：Vitaly A. Osyanin、Yulia V. Popova、Dmitry V. Osipov、Yuri N. Klimochkin

  DOI：10.1007/s10593-016-1970-z

  日期：2016.10

  A series of substituted 2-(3-oxoprop-1-en-1-yl)guanidines was obtained via the interaction of 1,1,3,3-tetramethylguanidine with fused 4H-pyrans, containing a carbonyl group in the β-position to the oxygen atom. The proposed reaction mechanism includes a conjugate 1,4-addition with subsequent opening of the dihydropyran ring.

  通过1,1,3,3-四甲基 胍与稠合的4 H-吡喃的相互作用获得一系列取代的2-（3-氧代丙-1-烯-1-基）胍，β-中含有羰基氧原子的位置 所提出的反应机理包括随后打开二氢吡喃环的共轭1，4-加成。
• 4H-Chromenes as 1,3-bielectrophiles in the reaction with 2-aminobenzimidazole: synthesis of pyrimido[1,2-a]benzimidazoles
  作者：Vitaly А. Osyanin、Dmitry V. Osipov、Kirill S. Korzhenko、Oleg P. Demidov、Yuri N. Klimochkin

  DOI：10.1007/s10593-021-02947-x

  日期：2021.5

  preparation of pyrimido[1,2-a]benzimidazoles containing a 2-hydroxybenzyl or (2-hydroxynaphthalen-1-yl)methyl group at position 3 was proposed based on the reaction of β-carbonyl-substituted 4H-chromenes and their benzo analogs with 2-aminobenzimidazole. In the case of chromenes substituted in the methylene fragment, 7,13a-dihydro-5H-benzo[5',6']chromeno-[3',2':5,6]pyrimido[1,2-a]benzimidazoles were isolated

  基于β-羰基取代的4 H -反应，提出了一种在3位含有2-羟基苄基或(2-羟基萘-1-基)甲基的嘧啶并[1,2- a ]苯并咪唑的制备方法。色烯及其与 2-氨基苯并咪唑的苯并类似物。在亚甲基片段中取代色烯的情况下，7,13a-二氢-5 H-苯并[5',6']色基-[3',2':5,6]嘧啶并[1,2- a ]苯并咪唑被隔离。
• RENE, LOIC, SYNTHESIS,(1989) C. 69-70
  作者：RENE, LOIC

  DOI：——

  日期：——