1,6-二苯基-1-己烯-3,4-二醇 | 1093383-63-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醇
• 中文名称: 1,6-二苯基-1-己烯-3,4-二醇
• 英文名称: 1,6-diphenyl-1-hexene-3,4-diol
• 英文别名: (E)-1,6-diphenylhex-1-ene-3,4-diol
• CAS: 1093383-63-1
• 化学式: C₁₈H₂₀O₂
• 分子量: 268.356
• InChiKey: DJWQQBILRYZCGP-ACCUITESSA-N

物化性质

• 沸点：
  475.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.135±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,6-二苯基-1-己烯-3,4-二醇 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 乙烯 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以33%的产率得到反式肉桂醛
  参考文献：
  名称：

  Novel cleavage of (E)-allyl vic-diols to aldehydes using the 2nd-generation Grubbs catalyst

  摘要：

  Secondary (E)-allyl vic-diol cleavage in the presence of the 2nd-generation Grubbs catalyst has been developed. The position of a vic-diol adjacent to C=C plays a crucial role in the cleavage reaction compared to an alkyl vic-diol based on a model compound. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.09.118
• 作为产物：
  描述：

  (±)-(E,E)-1,6-diphenylhexa-1,5-diene-3,4-diol 在 5% Rh/C 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以60%的产率得到1,6-二苯基-1-己烯-3,4-二醇
  参考文献：
  名称：

  Grubbs carbene complex-catalyzed cleavage of allyl vic-diols to aldehydes with a co-oxidant: application to the selective cleavage of huge marine molecules

  摘要：

  An oxidative cleavage of allyl vic-diols to aldehydes catalyzed by a Grubbs carbene complex using a co-oxidant has been established for the first time, with good yields. The utility of this selective cleavage reaction was demonstrated through the use of two huge marine molecules, symbiodinolide and N-p-BrBz palytoxin. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.09.002