(5S,1'S)-N-[1'-(2-Furyl)pentyl]-5-phenylmorpholin-2-one | 182161-97-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (5S,1'S)-N-[1'-(2-Furyl)pentyl]-5-phenylmorpholin-2-one
• 英文别名: (5S)-4-[(1R)-1-(furan-2-yl)pentyl]-5-phenylmorpholin-2-one
• CAS: 182161-97-3
• 化学式: C₁₉H₂₃NO₃
• 分子量: 313.397
• InChiKey: KALSVDLZBURANW-IAGOWNOFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  42.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5S,1'S)-N-[1'-(2-Furyl)pentyl]-5-phenylmorpholin-2-one 在 palladium dihydroxide lithium aluminium tetrahydride 、 氢气 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 83.5h， 生成 (R)-N-[1'-(2-Furyl)pentyl]-N-[2-(p-tolylsulfonyloxy)ethyl]toluene-p-sulfonamide
  参考文献：
  名称：

  手性模板化硼酸曼尼希反应在旋光性α-氨基酸合成中的应用

  摘要：

  非对映选择性曼尼希型反应的加合物 醛类， 2-呋喃基硼酸 和手性 胺模板（S）-5-苯基吗啉-2-酮已用于合成一系列对映体纯的D -α-氨基酸。

  DOI：

  10.1039/b003067h
• 作为产物：
  描述：

  2-呋喃硼酸 、 正戊醛 、 (5S)-3,4,5,6-四氢-5-苯基-4(H)-1,4-恶嗪-2-酮 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以69%的产率得到(5S,1'S)-N-[1'-(2-Furyl)pentyl]-5-phenylmorpholin-2-one
  参考文献：
  名称：

  手性模板化硼酸曼尼希反应在旋光性α-氨基酸合成中的应用

  摘要：

  非对映选择性曼尼希型反应的加合物 醛类， 2-呋喃基硼酸 和手性 胺模板（S）-5-苯基吗啉-2-酮已用于合成一系列对映体纯的D -α-氨基酸。

  DOI：

  10.1039/b003067h

文献信息

• Asymmetry in the boronic acid Mannich reaction: diastereocontrolled addition to chiral iminium species derived from aldehydes and (S)-5-phenylmorpholin-2-one
  作者：Laurence M. Harwood、Gordon S. Currie、Michael G. B. Drew、Richard W. A. Luke

  DOI：10.1039/cc9960001953

  日期：——

  (S)-5-Phenylmorpholin-2-one† and a range of aliphatic aldehydes form chiral iminium intermediates which undergo diastereoselective Mannich reactions with 2-furylboronic acid. Single crystal X-ray analysis of methylated derivative 4 derived from major adduct 2g confirms the stereochemical course of the reaction.

  (S)-5-苯基吗啉-2-酮†和一系列脂肪醛形成手性亚氨基中间体，与 2-呋喃硼酸发生非对映选择性曼尼希反应。由主要加合物 2g 生成的甲基化衍生物 4 的单晶 X 射线分析证实了反应的立体化学过程。