(1R,2R,3S,4S,1'S,3'R)-2-(1',3'-dihydroxybutyl)-3-acetoxymethyl-7-oxabicyclo[2.2.1]-5-hepten | 200883-83-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (1R,2R,3S,4S,1'S,3'R)-2-(1',3'-dihydroxybutyl)-3-acetoxymethyl-7-oxabicyclo[2.2.1]-5-hepten
• CAS: 200883-83-6
• 化学式: C₁₃H₂₀O₅
• 分子量: 256.299
• InChiKey: KBTFJCWPFQYTEI-LZHGVHGASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.25
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  75.99
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R,3S,4S,1'S,3'R)-2-(1',3'-dihydroxybutyl)-3-acetoxymethyl-7-oxabicyclo[2.2.1]-5-hepten 在 platinum on activated charcoal 吡啶 、 盐酸 、 氢氧化钾 、 triacetoxyperiodinane 、 氢气 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 苄基三甲基氢氧化铵 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 methyl nonactate
  参考文献：
  名称：

  非酸酯和异构体的一般和立体选择方法：（+）-甲基非酸酯的通用合成方法

  摘要：

  描述了通过对映选择性酶促酯交换反应从手性合成子中合成（+）-甲基非乙酸酯的全过程。该新方法涉及醛醇缩合，还原和分子内迈克尔加成的立体选择性反应，并且由于可以同时用于2-或8-表位非乳酸酯或同系物的对映异构体的合成而显得十分普遍。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)10118-1
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2S,3S,4S)-2-formyl-3-acetoxymethyl-7-oxabicyclo[2.2.1]-5-hepten 在 tetramethylammonium triacetoxyborohydride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 溶剂黄146 、 乙腈 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 (1R,2R,3S,4S,1'S,3'R)-2-(1',3'-dihydroxybutyl)-3-acetoxymethyl-7-oxabicyclo[2.2.1]-5-hepten
  参考文献：
  名称：

  非酸酯和异构体的一般和立体选择方法：（+）-甲基非酸酯的通用合成方法

  摘要：

  描述了通过对映选择性酶促酯交换反应从手性合成子中合成（+）-甲基非乙酸酯的全过程。该新方法涉及醛醇缩合，还原和分子内迈克尔加成的立体选择性反应，并且由于可以同时用于2-或8-表位非乳酸酯或同系物的对映异构体的合成而显得十分普遍。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)10118-1