(3aS,4S,5S,6aS)-5-iodo-4-((triisopropylsilyl)oxy)hexahydro-2H-cyclopenta[b]furan-2-one | 1591270-99-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (3aS,4S,5S,6aS)-5-iodo-4-((triisopropylsilyl)oxy)hexahydro-2H-cyclopenta[b]furan-2-one
• CAS: 1591270-99-3
• 化学式: C₁₆H₂₉IO₃Si
• 分子量: 424.394
• InChiKey: WHLJYTZRJHWQOG-YXWQFLTLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.69
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (3aS,4S,6S,6aS)-4-hydroxy-6-iodohexahydro-2H-cyclopenta[b]furan-2-one 、 三异丙基硅基三氟甲磺酸酯 、 (3aR,4S,6S,6aS)-4-hydroxy-6-iodohexahydro-2H-cyclopenta[b]furan-2-one 在 2,6-二甲基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 以79%的产率得到(3aR,4S,6S,6aS)-6-iodo-4-((triisopropylsilyl)oxy)hexahydro-2H-cyclopenta[b]furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  麻风树二萜：制备 Pl-3 的西方片段

  摘要：

  麻风树二萜是结构有趣的天然产物，具有良好的生物学特性。在此，描述了从 (1R,5S)-双环 [3.2.0]hept-2-en-6-one 开始合成大戟科成分 Pl-3 的西方片段。该序列中的关键步骤包括 Baeyer-Villiger 氧化、碘内酯化反应以及通过添加锂化乙烯基溴来安装北侧链。通过利用潜在对称性提高了路线的整体效率。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301616