(1S,3R,7R,8R,12S,14R)-12-amino-9-N-benzyl-5,5-dimethyl-10-thia-10,10-dioxide-9-aza-2,4,6,13-tetraoxatetracyclo[6.6.0.0^3,7.0^8,12]tetradecane | 667923-76-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃类
• 英文名称: (1S,3R,7R,8R,12S,14R)-12-amino-9-N-benzyl-5,5-dimethyl-10-thia-10,10-dioxide-9-aza-2,4,6,13-tetraoxatetracyclo[6.6.0.0^3,7.0^8,12]tetradecane
• 英文别名: (1R,2R,6R,8S,11R)-14-benzyl-4,4-dimethyl-13,13-dioxo-3,5,7,10-tetraoxa-13lambda6-thia-14-azatetracyclo[6.6.0.01,11.02,6]tetradecan-11-amine；(1R,2R,6R,8S,11R)-14-benzyl-4,4-dimethyl-13,13-dioxo-3,5,7,10-tetraoxa-13λ6-thia-14-azatetracyclo[6.6.0.01,11.02,6]tetradecan-11-amine
• CAS: 667923-76-4
• 化学式: C₁₇H₂₂N₂O₆S
• 分子量: 382.437
• InChiKey: ZRKLBVUFYCHINQ-SSOQLKFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 (1S,3R,7R,8R,12S,14R)-12-amino-9-N-benzyl-5,5-dimethyl-10-thia-10,10-dioxide-9-aza-2,4,6,13-tetraoxatetracyclo[6.6.0.0^3,7.0^8,12]tetradecane 在 吡啶 作用下， 反应 16.0h， 以44%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  [1,2 - O-异亚丙基-α-二赤（和α-d-核糖）呋喃糖] -3-spiro-3′-（4′-氨基-5′H-2′，3的合成与转化'-二氢异噻唑-1'，1'-二氧化物）衍生物

  摘要：

  已经使用不同的碱（碳酸钾，碳酸铯，LDA和正丁基锂）研究了衍生自易得的uloses 1A和1B的糖-α-磺酰胺基腈的碳负离子介导的磺酰胺环化（CSIC协议）。结果，产生了一系列对映体纯的[1,2 - O-异亚丙基-α-二赤（和α-d-核糖）呋喃糖] -3-spiro-3'-（4'-amino- 5'H -2'，3'-二氢异噻唑-1'，1'-二氧化物）衍生物已经制备并以高收率分离。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.03.063
• 作为产物：
  描述：

  1,2-O-ISOPROPYLIDENE-5-O-(TRIPHENYLMETHYL)-伪-D-ERYTHRO-PENTOFURANOS-3-ULOSE 在 吡啶 、 titanium(IV) isopropylate 、 4-二甲氨基吡啶 、 氨 、 水 、 potassium carbonate 、 caesium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 45.0h， 生成 (1S,3R,7R,8R,12S,14R)-12-amino-9-N-benzyl-5,5-dimethyl-10-thia-10,10-dioxide-9-aza-2,4,6,13-tetraoxatetracyclo[6.6.0.0^3,7.0^8,12]tetradecane
  参考文献：
  名称：

  [1,2 - O-异亚丙基-α-二赤（和α-d-核糖）呋喃糖] -3-spiro-3′-（4′-氨基-5′H-2′，3的合成与转化'-二氢异噻唑-1'，1'-二氧化物）衍生物

  摘要：

  已经使用不同的碱（碳酸钾，碳酸铯，LDA和正丁基锂）研究了衍生自易得的uloses 1A和1B的糖-α-磺酰胺基腈的碳负离子介导的磺酰胺环化（CSIC协议）。结果，产生了一系列对映体纯的[1,2 - O-异亚丙基-α-二赤（和α-d-核糖）呋喃糖] -3-spiro-3'-（4'-amino- 5'H -2'，3'-二氢异噻唑-1'，1'-二氧化物）衍生物已经制备并以高收率分离。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.03.063

文献信息

• Synthesis of 4-Amino-5-<i>H</i>-2,3-dihydroisothiazole-1,1-dioxide Ring Systems on Sugar Templates via Carbanion-Mediated Sulfonamide Intramolecular Cyclization Reactions (CSIC Protocols) of Glyco-α-sulfonamidonitriles
  作者：Laura Domínguez、Albert Nguyen Van Nhien、Cyrille Tomassi、Christophe Len、Denis Postel、José Marco-Contelles

  DOI：10.1021/jo035301g

  日期：2004.2.1

  glyco-α-sulfonamidonitriles derived from readily available monosaccharides have been extensively investigated using potassium carbonate, cesium carbonate, n-BuLi, and LDA as bases. As a result, a series of enantiomerically pure spiro(4-amino-5-H-2,3-dihydroisothiazole-1,1-dioxide) derivatives have been prepared efficiently and isolated in good yield. The synthesis of these new bicyclic systems is key to accessing a novel

  使用碳酸钾，碳酸铯，n- BuLi和LDA作为碱已广泛研究了衍生自易得单糖的糖-α-磺酰胺基腈的碳负离子介导的磺酸盐分子内环化反应（CSIC方案）。结果，已经有效地制备了一系列对映体纯的螺（4-氨基-5- H -2，3-二氢异噻唑-1，1-二氧化物）衍生物，并以高收率分离。这些新的双环系统的合成是访问TSAO核苷（ATSAOs）的一系列氮杂类似物的关键。
• Synthesis and transformations of [1,2-O-isopropylidene-α-d-erythro (and α-d-ribo)furanose]-3-spiro-3′-(4′-amino-5′H-2′,3′-dihydroisothiazole-1′,1′-dioxide) derivatives
  作者：Albert Nguyen Van Nhien、Laura Domı́nguez、Cyrille Tomassi、M Rosario Torres、Christophe Len、Denis Postel、José Marco-Contelles

  DOI：10.1016/j.tet.2004.03.063

  日期：2004.5

  protocols) of glyco-α-sulfonamidonitriles derived from readily available uloses 1A and 1B have been investigated using different bases (potassium carbonate, cesium carbonate, LDA and n-BuLi). As a result, a series of enantiomerically pure [1,2-O-isopropylidene-α-d-erythro (and α-d-ribo)furanose]-3-spiro-3′-(4′-amino-5′H-2′,3′-dihydroisothiazole-1′,1′-dioxide) derivatives have been prepared and isolated

  已经使用不同的碱（碳酸钾，碳酸铯，LDA和正丁基锂）研究了衍生自易得的uloses 1A和1B的糖-α-磺酰胺基腈的碳负离子介导的磺酰胺环化（CSIC协议）。结果，产生了一系列对映体纯的[1,2 - O-异亚丙基-α-二赤（和α-d-核糖）呋喃糖] -3-spiro-3'-（4'-amino- 5'H -2'，3'-二氢异噻唑-1'，1'-二氧化物）衍生物已经制备并以高收率分离。