3-amino-5-O-benzoyl-3-C-cyano-3-deoxy-1,2-O-isopropylidene-3-N-methanesulfonyl-α-D-ribofuranose | 332366-77-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-amino-5-O-benzoyl-3-C-cyano-3-deoxy-1,2-O-isopropylidene-3-N-methanesulfonyl-α-D-ribofuranose
• 英文别名: [(3aR,5S,6R,6aR)-6-cyano-6-(methanesulfonamido)-2,2-dimethyl-5,6a-dihydro-3aH-furo[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]methyl benzoate
• CAS: 332366-77-5
• 化学式: C₁₇H₂₀N₂O₇S
• 分子量: 396.421
• InChiKey: LRDREFNHSBDZDN-IARIHHJXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  132
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-amino-5-O-benzoyl-3-C-cyano-3-deoxy-1,2-O-isopropylidene-3-N-methanesulfonyl-α-D-ribofuranose 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以42%的产率得到(1S,3R,7R,8R,12S,14R)-12-amino-5,5-dimethyl-10-thia-10,10-dioxide-9-aza-2,4,6,13-tetraoxatetracyclo[6.6.0.0^3,7.0^8,12]tetradecane
  参考文献：
  名称：

  通过糖介导的糖基-α-磺酰胺基腈的分子内磺酰胺分子内环化反应（CSIC协议）在糖模板上合成4-氨基-5- H -2,3-二氢异噻唑-1,1-二氧化物环系

  摘要：

  使用碳酸钾，碳酸铯，n- BuLi和LDA作为碱已广泛研究了衍生自易得单糖的糖-α-磺酰胺基腈的碳负离子介导的磺酸盐分子内环化反应（CSIC方案）。结果，已经有效地制备了一系列对映体纯的螺（4-氨基-5- H -2，3-二氢异噻唑-1，1-二氧化物）衍生物，并以高收率分离。这些新的双环系统的合成是访问TSAO核苷（ATSAOs）的一系列氮杂类似物的关键。

  DOI：

  10.1021/jo035301g
• 作为产物：
  描述：

  5-O-benzoyl-1,2-O-isopropylidene-α-D-ribofuranos-3-ulose 在 吡啶 、 titanium(IV) isopropylate 、 4-二甲氨基吡啶 、 氯化铵 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3-amino-5-O-benzoyl-3-C-cyano-3-deoxy-1,2-O-isopropylidene-3-N-methanesulfonyl-α-D-ribofuranose
  参考文献：
  名称：

  通过糖介导的糖基-α-磺酰胺基腈的分子内磺酰胺分子内环化反应（CSIC协议）在糖模板上合成4-氨基-5- H -2,3-二氢异噻唑-1,1-二氧化物环系

  摘要：

  使用碳酸钾，碳酸铯，n- BuLi和LDA作为碱已广泛研究了衍生自易得单糖的糖-α-磺酰胺基腈的碳负离子介导的磺酸盐分子内环化反应（CSIC方案）。结果，已经有效地制备了一系列对映体纯的螺（4-氨基-5- H -2，3-二氢异噻唑-1，1-二氧化物）衍生物，并以高收率分离。这些新的双环系统的合成是访问TSAO核苷（ATSAOs）的一系列氮杂类似物的关键。

  DOI：

  10.1021/jo035301g

文献信息

• New 4-amino-5-H-2,3-dihydroisothiazole-1,1-dioxides from sugar α-aminonitriles using the CSIC reaction
  作者：Denis Postel、Albert Nguyen Van Nhien、Pierre Villa、Gino Ronco

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)02013-x

  日期：2001.1

  4-Amino-5-H-2,3-dihydroisothiazole-1,1-dioxide ring was attached to a monosaccharide ring system by carbanion-mediated sulfonate intramolecular cyclisation (CSIC) of either secondary or tertiary aminonitrilesulfonamide carbohydrate derivatives using NaH, Cs2CO3, or BuLi as a base. These new bicyclic systems were used as glycone precursors of aza analogues of TSAO RT inhibitors. We report the first synthesis of an aza analogue of TSAO-m(3)T. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• First Synthesis and Evaluation of the Inhibitory Effects of Aza Analogues of TSAO on HIV-1 Replication
  作者：Albert Nguyen Van Nhien、Cyrille Tomassi、Christophe Len、José Luis Marco-Contelles、Jan Balzarini、Christophe Pannecouque、Erik De Clercq、Denis Postel

  DOI：10.1021/jm050091g

  日期：2005.6.1

  Aza TSAO-T derivatives bearing a dihydroisothiazole dioxide ring instead of an oxathiole dioxide ring at the C-3 ' position on the sugar moiety were prepared. We have synthesized four families of compounds depending on substitution at both N-3 and N-2 ''. Biological evaluation showed that these compounds are HIV-1(IIIB)-specific and potent reverse transcriptase inhibitors with EC50 values between 0.13 and 3.5 mu M in cell culture.
• Synthesis of 4-Amino-5-<i>H</i>-2,3-dihydroisothiazole-1,1-dioxide Ring Systems on Sugar Templates via Carbanion-Mediated Sulfonamide Intramolecular Cyclization Reactions (CSIC Protocols) of Glyco-α-sulfonamidonitriles
  作者：Laura Domínguez、Albert Nguyen Van Nhien、Cyrille Tomassi、Christophe Len、Denis Postel、José Marco-Contelles

  DOI：10.1021/jo035301g

  日期：2004.2.1

  glyco-α-sulfonamidonitriles derived from readily available monosaccharides have been extensively investigated using potassium carbonate, cesium carbonate, n-BuLi, and LDA as bases. As a result, a series of enantiomerically pure spiro(4-amino-5-H-2,3-dihydroisothiazole-1,1-dioxide) derivatives have been prepared efficiently and isolated in good yield. The synthesis of these new bicyclic systems is key to accessing a novel

  使用碳酸钾，碳酸铯，n- BuLi和LDA作为碱已广泛研究了衍生自易得单糖的糖-α-磺酰胺基腈的碳负离子介导的磺酸盐分子内环化反应（CSIC方案）。结果，已经有效地制备了一系列对映体纯的螺（4-氨基-5- H -2，3-二氢异噻唑-1，1-二氧化物）衍生物，并以高收率分离。这些新的双环系统的合成是访问TSAO核苷（ATSAOs）的一系列氮杂类似物的关键。