3-amino-3-C-cyano-3-deoxy-1,2-O-isopropylidene-3-N-methanesulfonyl-5-O-trityl-α-D-ribofuranose | 332366-75-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 3-amino-3-C-cyano-3-deoxy-1,2-O-isopropylidene-3-N-methanesulfonyl-5-O-trityl-α-D-ribofuranose
• 英文别名: N-[(3aR,5S,6R,6aR)-6-cyano-2,2-dimethyl-5-(trityloxymethyl)-5,6a-dihydro-3aH-furo[2,3-d][1,3]dioxol-6-yl]methanesulfonamide
• CAS: 332366-75-3
• 化学式: C₂₉H₃₀N₂O₆S
• 分子量: 534.633
• InChiKey: IMTNKKSJDFFMRA-IYOUEGCASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.34
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-amino-3-C-cyano-3-deoxy-1,2-O-isopropylidene-3-N-methanesulfonyl-5-O-trityl-α-D-ribofuranose 在 正丁基锂 、 水 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 (1S,3R,7R,8R,12S,14R)-12-amino-5,5-dimethyl-10-thia-10,10-dioxide-9-aza-2,4,6,13-tetraoxatetracyclo[6.6.0.0^3,7.0^8,12]tetradecane
  参考文献：
  名称：

  [1,2 - O-异亚丙基-α-二赤（和α-d-核糖）呋喃糖] -3-spiro-3′-（4′-氨基-5′H-2′，3的合成与转化'-二氢异噻唑-1'，1'-二氧化物）衍生物

  摘要：

  已经使用不同的碱（碳酸钾，碳酸铯，LDA和正丁基锂）研究了衍生自易得的uloses 1A和1B的糖-α-磺酰胺基腈的碳负离子介导的磺酰胺环化（CSIC协议）。结果，产生了一系列对映体纯的[1,2 - O-异亚丙基-α-二赤（和α-d-核糖）呋喃糖] -3-spiro-3'-（4'-amino- 5'H -2'，3'-二氢异噻唑-1'，1'-二氧化物）衍生物已经制备并以高收率分离。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.03.063
• 作为产物：
  描述：

  1,2-O-ISOPROPYLIDENE-5-O-(TRIPHENYLMETHYL)-伪-D-ERYTHRO-PENTOFURANOS-3-ULOSE 在 吡啶 、 titanium(IV) isopropylate 、 4-二甲氨基吡啶 、 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 3-amino-3-C-cyano-3-deoxy-1,2-O-isopropylidene-3-N-methanesulfonyl-5-O-trityl-α-D-ribofuranose
  参考文献：
  名称：

  [1,2 - O-异亚丙基-α-二赤（和α-d-核糖）呋喃糖] -3-spiro-3′-（4′-氨基-5′H-2′，3的合成与转化'-二氢异噻唑-1'，1'-二氧化物）衍生物

  摘要：

  已经使用不同的碱（碳酸钾，碳酸铯，LDA和正丁基锂）研究了衍生自易得的uloses 1A和1B的糖-α-磺酰胺基腈的碳负离子介导的磺酰胺环化（CSIC协议）。结果，产生了一系列对映体纯的[1,2 - O-异亚丙基-α-二赤（和α-d-核糖）呋喃糖] -3-spiro-3'-（4'-amino- 5'H -2'，3'-二氢异噻唑-1'，1'-二氧化物）衍生物已经制备并以高收率分离。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.03.063

文献信息

• New 4-amino-5-H-2,3-dihydroisothiazole-1,1-dioxides from sugar α-aminonitriles using the CSIC reaction
  作者：Denis Postel、Albert Nguyen Van Nhien、Pierre Villa、Gino Ronco

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)02013-x

  日期：2001.1

  4-Amino-5-H-2,3-dihydroisothiazole-1,1-dioxide ring was attached to a monosaccharide ring system by carbanion-mediated sulfonate intramolecular cyclisation (CSIC) of either secondary or tertiary aminonitrilesulfonamide carbohydrate derivatives using NaH, Cs2CO3, or BuLi as a base. These new bicyclic systems were used as glycone precursors of aza analogues of TSAO RT inhibitors. We report the first synthesis of an aza analogue of TSAO-m(3)T. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Synthesis and transformations of [1,2-O-isopropylidene-α-d-erythro (and α-d-ribo)furanose]-3-spiro-3′-(4′-amino-5′H-2′,3′-dihydroisothiazole-1′,1′-dioxide) derivatives
  作者：Albert Nguyen Van Nhien、Laura Domı́nguez、Cyrille Tomassi、M Rosario Torres、Christophe Len、Denis Postel、José Marco-Contelles

  DOI：10.1016/j.tet.2004.03.063

  日期：2004.5

  protocols) of glyco-α-sulfonamidonitriles derived from readily available uloses 1A and 1B have been investigated using different bases (potassium carbonate, cesium carbonate, LDA and n-BuLi). As a result, a series of enantiomerically pure [1,2-O-isopropylidene-α-d-erythro (and α-d-ribo)furanose]-3-spiro-3′-(4′-amino-5′H-2′,3′-dihydroisothiazole-1′,1′-dioxide) derivatives have been prepared and isolated

  已经使用不同的碱（碳酸钾，碳酸铯，LDA和正丁基锂）研究了衍生自易得的uloses 1A和1B的糖-α-磺酰胺基腈的碳负离子介导的磺酰胺环化（CSIC协议）。结果，产生了一系列对映体纯的[1,2 - O-异亚丙基-α-二赤（和α-d-核糖）呋喃糖] -3-spiro-3'-（4'-amino- 5'H -2'，3'-二氢异噻唑-1'，1'-二氧化物）衍生物已经制备并以高收率分离。