1,2-O-isopropylidene-5-O-trityl-α-D-erythro-pentofuranose-3-spiro-3'-(4'-amino-2'-N-benzyl-5'H-2',3'-dihydroisothiazole-1',1'-dioxide) | 721924-42-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 1,2-O-isopropylidene-5-O-trityl-α-D-erythro-pentofuranose-3-spiro-3'-(4'-amino-2'-N-benzyl-5'H-2',3'-dihydroisothiazole-1',1'-dioxide)
• 英文别名: (3R,3'aR,5'S,6'aR)-2-benzyl-2',2'-dimethyl-1,1-dioxo-5'-(trityloxymethyl)spiro[1,2-thiazole-3,6'-5,6a-dihydro-3aH-furo[2,3-d][1,3]dioxole]-4-amine
• CAS: 721924-42-1
• 化学式: C₃₆H₃₆N₂O₆S
• 分子量: 624.758
• InChiKey: ULDSNKDTOAHHJQ-NAEZBXHCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-O-isopropylidene-5-O-trityl-α-D-erythro-pentofuranose-3-spiro-3'-(4'-amino-2'-N-benzyl-5'H-2',3'-dihydroisothiazole-1',1'-dioxide) 在 吡啶 、 水 、 溶剂黄146 作用下， 反应 17.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  [1,2 - O-异亚丙基-α-二赤（和α-d-核糖）呋喃糖] -3-spiro-3′-（4′-氨基-5′H-2′，3的合成与转化'-二氢异噻唑-1'，1'-二氧化物）衍生物

  摘要：

  已经使用不同的碱（碳酸钾，碳酸铯，LDA和正丁基锂）研究了衍生自易得的uloses 1A和1B的糖-α-磺酰胺基腈的碳负离子介导的磺酰胺环化（CSIC协议）。结果，产生了一系列对映体纯的[1,2 - O-异亚丙基-α-二赤（和α-d-核糖）呋喃糖] -3-spiro-3'-（4'-amino- 5'H -2'，3'-二氢异噻唑-1'，1'-二氧化物）衍生物已经制备并以高收率分离。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.03.063
• 作为产物：
  描述：

  1,2-O-ISOPROPYLIDENE-5-O-(TRIPHENYLMETHYL)-伪-D-ERYTHRO-PENTOFURANOS-3-ULOSE 在 吡啶 、 titanium(IV) isopropylate 、 4-二甲氨基吡啶 、 氨 、 potassium carbonate 、 caesium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 1,2-O-isopropylidene-5-O-trityl-α-D-erythro-pentofuranose-3-spiro-3'-(4'-amino-2'-N-benzyl-5'H-2',3'-dihydroisothiazole-1',1'-dioxide)
  参考文献：
  名称：

  [1,2 - O-异亚丙基-α-二赤（和α-d-核糖）呋喃糖] -3-spiro-3′-（4′-氨基-5′H-2′，3的合成与转化'-二氢异噻唑-1'，1'-二氧化物）衍生物

  摘要：

  已经使用不同的碱（碳酸钾，碳酸铯，LDA和正丁基锂）研究了衍生自易得的uloses 1A和1B的糖-α-磺酰胺基腈的碳负离子介导的磺酰胺环化（CSIC协议）。结果，产生了一系列对映体纯的[1,2 - O-异亚丙基-α-二赤（和α-d-核糖）呋喃糖] -3-spiro-3'-（4'-amino- 5'H -2'，3'-二氢异噻唑-1'，1'-二氧化物）衍生物已经制备并以高收率分离。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.03.063

文献信息

• Synthesis and transformations of [1,2-O-isopropylidene-α-d-erythro (and α-d-ribo)furanose]-3-spiro-3′-(4′-amino-5′H-2′,3′-dihydroisothiazole-1′,1′-dioxide) derivatives
  作者：Albert Nguyen Van Nhien、Laura Domı́nguez、Cyrille Tomassi、M Rosario Torres、Christophe Len、Denis Postel、José Marco-Contelles

  DOI：10.1016/j.tet.2004.03.063

  日期：2004.5

  protocols) of glyco-α-sulfonamidonitriles derived from readily available uloses 1A and 1B have been investigated using different bases (potassium carbonate, cesium carbonate, LDA and n-BuLi). As a result, a series of enantiomerically pure [1,2-O-isopropylidene-α-d-erythro (and α-d-ribo)furanose]-3-spiro-3′-(4′-amino-5′H-2′,3′-dihydroisothiazole-1′,1′-dioxide) derivatives have been prepared and isolated

  已经使用不同的碱（碳酸钾，碳酸铯，LDA和正丁基锂）研究了衍生自易得的uloses 1A和1B的糖-α-磺酰胺基腈的碳负离子介导的磺酰胺环化（CSIC协议）。结果，产生了一系列对映体纯的[1,2 - O-异亚丙基-α-二赤（和α-d-核糖）呋喃糖] -3-spiro-3'-（4'-amino- 5'H -2'，3'-二氢异噻唑-1'，1'-二氧化物）衍生物已经制备并以高收率分离。