methyl 2-acetamido-3-(3-chlorophenyl)propanoate | 1070875-09-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-acetamido-3-(3-chlorophenyl)propanoate
• CAS: 1070875-09-0
• 化学式: C₁₂H₁₄ClNO₃
• 分子量: 255.701
• InChiKey: FRXGTRBKHGOUGJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  418.8±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.217±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-[(3-氯苯基)亚甲基]-2-甲基-1,3-恶唑-5-酮 在 C₇₆H₆₉N₇O₇P₂Rh⁽¹⁺⁾*BF₄^(1-) 、 氢气 、 二乙胺 作用下， 以 氘代氯仿 为溶剂， 20.0 ℃ 、709.32 kPa 条件下， 反应 12.0h， 生成 methyl 2-acetamido-3-(3-chlorophenyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  基于喹啉低酰胺折叠剂的手性双膦配体：在不对称氢化中的应用。

  摘要：

  基于单手喹啉寡酰胺折叠剂设计和合成了一系列手性双膦配体。双膦配体可以以1：1的化学计量比与Rh（cod）2 BF 4配位，并将所得的手性Rh（I）催化剂用于α-脱氢氨基酸酯的不对称加氢中，其中出色的转化率和对映选择性水平很有希望实现了。

  DOI：

  10.1039/c9ob01649j

文献信息

• Rhodium‐Catalyzed ON‐OFF Switchable Hydrogenation Using a Molecular Shuttle Based on a [2]Rotaxane with a Phosphine Ligand
  作者：Yu‐Ping Tang、Yi‐Er Luo、Jun‐Feng Xiang、Yan‐Mei He、Qing‐Hua Fan

  DOI：10.1002/anie.202200638

  日期：2022.4.4

  A molecular shuttle based on a [2]rotaxane with a phosphine ligand has been applied to the rhodium-catalyzed hydrogenation of α,β-dehydroamino acid esters and aryl enamides. The hydrogenation can be switched ON/OFF efficiently by adjusting the movement of the rotaxane wheels with acid/base. Mechanistic studies have revealed that the formation of inactive RhIII-hydride species might be the reason for

  基于具有膦配体的 [2] 轮烷的分子穿梭已应用于铑催化的 α,β-脱氢氨基酸酯和芳基烯酰胺的氢化。通过用酸/碱调节轮烷轮的运动，可以有效地打开/关闭氢化。机理研究表明，非活性 Rh III氢化物的形成可能是反应停止的原因。
• Axial 4,4′,6,6′-Tetrakis-trifluoromethyl-biphenyl-2,2′-diamine (TF-BIPHAM): Resolution and Applications in Asymmetric Hydrogenation
  作者：Chun-Jiang Wang、Feng Gao、Gang Liang

  DOI：10.1021/ol8018677

  日期：2008.11.6

  The racemic TF-BIPHAM was resolved for the first time, and the effectiveness of the resolved diamine was demonstrated by highly enantioselective hydrogenation of alpha-aryl enamides and (x-dehydroamino acid esters using readily accessible bis(aminophosphine) ligands.