N-(4-methoxybenzoylimino)quinolinium ylide | 1011725-34-0

• 英文名称: N-(4-methoxybenzoylimino)quinolinium ylide
• CAS: 1011725-34-0
• 化学式: C₁₇H₁₄N₂O₂
• 分子量: 278.31
• InChiKey: POYWCWOVBRMHOK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-methoxybenzoylimino)quinolinium ylide 、 Tert-butyl 2-diazo-3-tri(propan-2-yl)silyloxybut-3-enoate 在 C₅₆H₅₆N₄O₁₆Ru₂ 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以72%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  N-酰基亚氨基吡啶鎓叶立德与亲电烯醇卡宾中间体的高对映选择性脱芳构化[3+3]环加成反应

  摘要：

  用 Rh II催化剂从烯醇重氮乙酸酯中挤出二氮生成金属烯醇卡宾。随后将这些化合物与N-酰基亚氨基吡啶鎓叶立德进行插烯加成，产生有效的正式 [3+3] 环加成，得到高度取代的 1,2,3,6-四氢哒嗪，  ee高达 98% ，收率高。

  DOI：

  10.1002/anie.201305539
• 作为产物：
  描述：

  对甲氧基苯甲酰氯 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 N-(4-methoxybenzoylimino)quinolinium ylide
  参考文献：
  名称：

  通过双重Umpolung策略对甲基酮进行光催化的邻氨基吡啶基化。

  摘要：

  使用吡啶鎓N-N烷基化物开发了光催化的双邻位酮酮酮联氨化策略。通过单电子氧化使吡啶鎓N-N基团的极性反转成功地实现了自由基介导的1,3-偶极环加成反应，与由酮原位形成的烯醇硅烷相继发生，随后均化裂解了N-N键。有趣的是，可将ylides中的亲核氨基和亲电吡啶基分别安装在亲核α位置和亲电羰基碳上，这通常是由于其固有的极性驱动反应性而无法实现的。该方法适用范围广，并且通过复杂的生物相关分子的后期功能化进一步证明了该方法的实用性。而且，该策略可以成功地应用于酰胺。

  DOI：

  10.1002/anie.202008435

文献信息

• Cycloadditions of Aromatic Azomethine Imines with 1,1-Cyclopropane Diesters
  作者：Christian Perreault、Sébastien R. Goudreau、Lucie E. Zimmer、André B. Charette

  DOI：10.1021/ol702414e

  日期：2008.3.1

  The cycloaddition of aromatic azomethine imines to 1,1-cyclopropane diesters was achieved using Ni(ClO4)(2) as catalyst. The methodology gives access to unique tricyclic dihydroquinoline derivatives with dr up to 6.6:1. A nonconcerted mechanism is proposed on the basis of stereochemical analysis of the reaction.