(2S,3S)-2,3-O-isopropylidenedioxyoctanol | 119238-60-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,3S)-2,3-O-isopropylidenedioxyoctanol
• 英文别名: [(4S,5S)-2,2-dimethyl-5-pentyl-1,3-dioxolan-4-yl]methanol
• CAS: 119238-60-7
• 化学式: C₁₁H₂₂O₃
• 分子量: 202.294
• InChiKey: AUVYISJKWXXSCT-UWVGGRQHSA-N

物化性质

• 沸点：
  270.0±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.941±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-2,3-O-isopropylidenedioxyoctanol 在 咪唑 、 Dowex 50 WX 8 resin 、 碘 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 (2R,3S)-1-(Toluene-4-sulfonyl)-octane-2,3-diol
  参考文献：
  名称：

  A new method for the dehydration of β-hydroxy sulfones: synthesis of (E,S)-γ-hydroxy-α,β-unsaturated sulfones and (S)-ε-hydroxy-(E,E)-α,γ-dienyl sulfones

  摘要：

  Optically active (E,S)-gamma-hydroxy-alpha,beta-unsaturated sulfones and (S)-epsilon-hydroxy-(E,E)-alpha,gamma-dienyl sulfones have been prepared in a one-pot dehydration procedure from beta,gamma-dihydroxy sulfones and delta,epsilon-dihydroxy allyl sulfones, respectively, via an elimination reaction of the corresponding cyclic sulfites or carbonates formed in situ by treatment with thionyl chloride or carbonyldiimidazole.

  DOI：

  10.1039/p19920000405
• 作为产物：
  描述：

  ((4S,5S)-5-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)methyl butyrate 在 4-二甲氨基吡啶 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 (2S,3S)-2,3-O-isopropylidenedioxyoctanol
  参考文献：
  名称：

  L-酒石酸光活化松茸的主要风味成分松茸醇的新合成方法

  摘要：

  DOI：

  10.1002/bkcs.11020

文献信息

• A convenient reduction of alkylated tosylmethyl isocyanides
  作者：J.S. Yodov、P.Satyanarayana Ready、Bhalchandra V. Joshi

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86095-6

  日期：1988.1

  A convenient and simple method for the reduction of mono- and diatkylated tosylmethyl isocyanides with lithium in liquid ammonia to corresponding hydrocarbons is described. The utility of this methodology adopted in the synthesis of tricos-9Z-ene. (7g), a. sex pheromone of common house fly, (-)-1S.5R, 7S-exo-brevicomin (17), an antipode of sex pheromone of Western pine beetle and (4S,5S)-5-hydroxy-4-decanolide

  描述了一种方便和简单的方法，用于在液态氨中用锂将单和二烷基化的甲苯磺酰基甲基异氰化物还原为相应的烃。在Tricos-9Z-ene的合成中采用了这种方法。（7克）普通家蝇的性信息素，（-）-1S.5R，7S-exo-brevicomin（17），西松甲虫性信息素的对映体和（4S，5S）-5-羟基-4-癸内酯（L-因子，19），一种用于白细胞霉素生物合成的拟议的自动调节剂。
• Synthesis of (−)-Pinellic Acid and Its (9<i>R</i>,12<i>S</i>,13<i>S</i>)-Diastereoisomer
  作者：Gowravaram Sabitha、Martha Bhikshapathi、Erigala Venkata Reddy、Jhillu S. Yadav

  DOI：10.1002/hlca.200900095

  日期：2009.10

  The total synthesis of (−)‐pinellic acid with (9S,12S,13S)‐configuration and its (9R,12S,13S)‐diastereoisomer was achieved in high overall yields from a common intermediate derived from (+)‐L‐diethyl tartrate.

  （-）-松油酸具有（9 S，12 S，13 S）-构型及其（9 R，12 S，13 S）-非对映异构体的总合成是通过源自（ +）- L-酒石酸二乙酯
• Synthesis of chiral epoxy alcohols: synthesis of (+)-disparlure
  作者：Suk-Ku Kang、Yun-Sik Kim、Jong-Suk Lim、Kun-Soo Kim、Sung-Gyu Kim

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)92629-7

  日期：1991.1

  (2R,3S)-1,2-Epoxy alcohols 1, (2S,3S)-2,3-epoxy alcohols 2, and (2S,3S)-1,2-epoxy alcohols 3 were prepared from readily available (−)-2-deoxy-D-ribose. Using epoxy alcohol 3b as a chiral synthon, (+)-disparlure, the pheromone of the gypsy moth, Porthetria dispar(L.), was synthesized.

  （2R，3S）-1,2-环氧醇1，（2S，3S）-2,3-环氧醇2和（2S，3S）-1,2-环氧醇3由易于获得的（-）制备-2-脱氧-D-核糖。使用环氧醇3b作为手性合成子，（+）- disparlure，合成了吉普赛蛾的信息素，Porthetria dispar（L.）。
• A novel carbon-carbon bond-forming reaction of triflates with copper(I)-catalyzed Grignard reagents. A new concise and enantiospecific synthesis of (+)-exo-brevicomin, (5R,6S)-(-)-6-acetoxy-5-hexadecanolide, and L-factor
  作者：Hiyoshizo Kotsuki、Isao Kadota、Masamitsu Ochi

  DOI：10.1021/jo00301a038

  日期：1990.7
• Laureoxolane, a new bromo ether from
  作者：Akio Fukuzawa、Mya Aye、Yoshiaki Takaya、Hideto Fukui、Tadashi Masamune、Akio Murai

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80477-9

  日期：1989.1