[[(2S,3R)-3-hydroxy-2-[(2S,2'S,5'R)-5'-methyl-4-oxo-2'-propan-2-ylspiro[1,3-benzoxazine-2,1'-cyclohexane]-3-carbonyl]butyl]-phenylmethoxycarbonylamino] acetate | 180797-98-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: [[(2S,3R)-3-hydroxy-2-[(2S,2'S,5'R)-5'-methyl-4-oxo-2'-propan-2-ylspiro[1,3-benzoxazine-2,1'-cyclohexane]-3-carbonyl]butyl]-phenylmethoxycarbonylamino] acetate
• CAS: 180797-98-2
• 化学式: C₃₂H₄₀N₂O₈
• 分子量: 580.678
• InChiKey: WSRRWPLMPUQEIH-KGXQBSDISA-N

物化性质

• 沸点：
  718.0±70.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  123
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [[(2S,3R)-3-hydroxy-2-[(2S,2'S,5'R)-5'-methyl-4-oxo-2'-propan-2-ylspiro[1,3-benzoxazine-2,1'-cyclohexane]-3-carbonyl]butyl]-phenylmethoxycarbonylamino] acetate 在 palladium on activated charcoal 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 ruthenium trichloride 、 2,2'-二硫二吡啶 、 lithium benzyloxide 、 氢气 、 氧气 、 sodium acetate 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 溶剂黄146 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 30.67h， 生成 4-乙酰氧基氮杂环丁酮
  参考文献：
  名称：

  易于合成青霉菌，碳青霉烯和相关β-内酰胺抗生素的关键中间体

  摘要：

  将羟胺14迈克尔加成到N-丙烯酰基-1、3-苯并恶嗪酮13中，然后烯醇钛介导的醛醇缩醛与乙醛反应，以高收率和优异的非对映选择性得到了顺醇醛醇16。16的甲硅烷基化，然后用BnOLi处理和乙酰化，以高收率得到苄基酯19和回收的手性助剂12。19的轻度氢解提供了β-氨基酸衍生物20，该衍生物被转化为乙酰氧氮杂环丁酮3（青霉烯1的关键中间体）和碳青霉烯2。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01157-4
• 作为产物：
  描述：

  乙醛 、 [[3-[(2S,2'S,5'R)-5'-methyl-4-oxo-2'-propan-2-ylspiro[1,3-benzoxazine-2,1'-cyclohexane]-3-yl]-3-oxopropyl]-phenylmethoxycarbonylamino] acetate 在 四氯化钛 、 三乙胺 作用下， 生成 [[(2S,3R)-3-hydroxy-2-[(2S,2'S,5'R)-5'-methyl-4-oxo-2'-propan-2-ylspiro[1,3-benzoxazine-2,1'-cyclohexane]-3-carbonyl]butyl]-phenylmethoxycarbonylamino] acetate
  参考文献：
  名称：

  易于合成青霉菌，碳青霉烯和相关β-内酰胺抗生素的关键中间体

  摘要：

  将羟胺14迈克尔加成到N-丙烯酰基-1、3-苯并恶嗪酮13中，然后烯醇钛介导的醛醇缩醛与乙醛反应，以高收率和优异的非对映选择性得到了顺醇醛醇16。16的甲硅烷基化，然后用BnOLi处理和乙酰化，以高收率得到苄基酯19和回收的手性助剂12。19的轻度氢解提供了β-氨基酸衍生物20，该衍生物被转化为乙酰氧氮杂环丁酮3（青霉烯1的关键中间体）和碳青霉烯2。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01157-4