1-benzyl-7-bromo-3-(2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)ethyl)-3-(prop-1-en-2-yl)indolin-2-one | 1447766-99-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-benzyl-7-bromo-3-(2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)ethyl)-3-(prop-1-en-2-yl)indolin-2-one
• CAS: 1447766-99-5
• 化学式: C₂₆H₃₄BrNO₂Si
• 分子量: 500.551
• InChiKey: HGBMAKMTLPDGJK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.22
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  29.54
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-7-bromo-3-(2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)ethyl)-3-(prop-1-en-2-yl)indolin-2-one 在 草酰氯 、 四丁基氟化铵 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 2-(1-Benzyl-7-bromo-2-oxo-3-prop-1-en-2-ylindol-3-yl)acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  (+)-Citrinadin B 的对映选择性全合成和立体化学修正

  摘要：

  这份手稿描述了天然存在的生物碱 citrinadin B 的对映选择性合成。 合成工作揭示了原始结构分配中的异常，这导致了立体化学修订的提议。此修订版与先前报告的密切相关的生物碱家族 PF1270A-C 的结构一致。该合成是收敛的，并采用立体选择性分子间硝酮环化反应作为关键步骤。

  DOI：

  10.1021/ja405548b
• 作为产物：
  描述：

  N-(2,6-dibromophenyl)-2-(2-hydroxyethyl)-3-methylbut-2-enamide 在 咪唑 、 palladium diacetate 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 1-benzyl-7-bromo-3-(2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)ethyl)-3-(prop-1-en-2-yl)indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  (+)-Citrinadin B 的对映选择性全合成和立体化学修正

  摘要：

  这份手稿描述了天然存在的生物碱 citrinadin B 的对映选择性合成。 合成工作揭示了原始结构分配中的异常，这导致了立体化学修订的提议。此修订版与先前报告的密切相关的生物碱家族 PF1270A-C 的结构一致。该合成是收敛的，并采用立体选择性分子间硝酮环化反应作为关键步骤。

  DOI：

  10.1021/ja405548b