2,9-bis(4-(tert-butyl)phenyl)-1,10-phenanthroline | 203931-43-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2,9-bis(4-(tert-butyl)phenyl)-1,10-phenanthroline
• 英文别名: 2,9-Bis(4-tert-butylphenyl)-1,10-phenanthroline；2,9-bis(4-tert-butylphenyl)-1,10-phenanthroline
• CAS: 203931-43-5
• 化学式: C₃₂H₃₂N₂
• 分子量: 444.619
• InChiKey: IEIRFRLAIDNOEZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.1
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (cyclooctadiene)Pd(Me)(triflate) 、 2,9-bis(4-(tert-butyl)phenyl)-1,10-phenanthroline 以 丙酮 为溶剂， 以85%的产率得到[(cyclooctadiene)Pd(Me)(2,9-di-(4-tert-butylphenyl)-1,10-phenanthroline)](triflate)
  参考文献：
  名称：

  具有空间要求的配体的过渡金属配合物。I. 1,5-环辛二烯三氟甲磺酸钯（COD）Pd（Me）（OTf）及其空间上需要2,9-二芳基取代的1,10-的阳离子五坐标加合物的合成和X射线晶体结构菲咯啉配体

  摘要：

  描述了新型环辛二烯钯-三氟甲磺酸甲酯复合物1的合成，用途和X射线晶体结构。通过IR，19 F-NMR和电导率测量显示了溶液中1的三氟甲磺酸盐配体的电离证据。通过制备新型阳离子五配位Pd配合物4和5（来自1和空间上需要的2,9-二芳基取代的1,10-菲咯啉配体2和3），可以举例说明这种原料的高反应性。配合物4和5具有假三角双锥体结构，并且显示出环辛二烯配体的两个烯烃部分的结合模式的显着差异。通过1 H和13 C-NMR光谱数据证实了这一点，对于复合物4则通过X射线晶体学研究证实了这一点。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(98)00997-8
• 作为产物：
  描述：

  1,10-菲罗啉 、 4-tert-butylphenyllithium 在 水 、 manganese(IV) oxide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以51%的产率得到2,9-bis(4-(tert-butyl)phenyl)-1,10-phenanthroline
  参考文献：
  名称：

  Substituted 1,10-Phenanthroline-5,6-diamines and their Extension to Soluble, Acetylenic Pyrazinophenanthrolines

  摘要：

  通过三个步骤，2,9-二取代和 3,8- 二取代的 1,10-菲罗啉被转化为相应的 5,6- 二胺。新杂环在与受保护的 1,2-二炔基-1,2-二酮的缩合反应中得到了溶解度改进的乙炔基吡嗪菲罗啉（pyzphen）。在一项初步研究中，对这些新型乙炔配体的合成范围进行了评估。

  DOI：

  10.1055/s-2005-916010

文献信息

• Organic Four‐Electron Redox Systems Based on Bipyridine and Phenanthroline Carbene Architectures
  作者：Patrick W. Antoni、Christopher Golz、Max M. Hansmann

  DOI：10.1002/anie.202203064

  日期：2022.6.13

  featuring up to five isolable oxidation states are presented. The synthesis is modular and based on the combination of diquat or phenanthrolinium salts with stable carbenes. The different oxidation states can be isolated and feature diradical and mixed valence states. Charge/discharge experiments confirm that these redox systems are promising new lead structures for two-electron anolyte materials.

  提出了具有多达五个可分离氧化态的新型四电子氧化还原系统。该合成是模块化的，基于敌草快盐或菲咯啉鎓盐与稳定卡宾的组合。不同的氧化态可以被分离，并具有双自由基和混合价态。充电/放电实验证实，这些氧化还原系统是用于双电子阳极电解液材料的有前途的新型铅结构。