p-nitrophenylethyl O-<2-O-acetyl-4,6-O-benzylidene-3-O-(chloroacetyl)-β-D-galactopyranosyl>-(1->4)-6-O-benzyl-2-deoxy-3-O-(p-methoxybenzyl)-2-phthalimido-β-D-glucopyranoside | 115152-53-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: p-nitrophenylethyl O-<2-O-acetyl-4,6-O-benzylidene-3-O-(chloroacetyl)-β-D-galactopyranosyl>-(1->4)-6-O-benzyl-2-deoxy-3-O-(p-methoxybenzyl)-2-phthalimido-β-D-glucopyranoside
• CAS: 115152-53-9
• 化学式: C₅₄H₅₃ClN₂O₁₇
• 分子量: 1037.47
• InChiKey: VUTRPPFMYXGYFQ-SCVNZOFRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.66
• 重原子数：
  74.0
• 可旋转键数：
  20.0
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  216.19
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  17.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-nitrophenylethyl O-<2-O-acetyl-4,6-O-benzylidene-3-O-(chloroacetyl)-β-D-galactopyranosyl>-(1->4)-6-O-benzyl-2-deoxy-3-O-(p-methoxybenzyl)-2-phthalimido-β-D-glucopyranoside 在 乙酸肼 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 3.0h， 以81%的产率得到p-nitrophenylethyl O-(2-O-acetyl-4,6-O-benzylidene-β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-6-O-benzyl-2-deoxy-3-O-(p-methoxybenzyl)-2-phthalimido-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  对应于肿瘤相关糖脂的二聚体Lewis X六糖衍生物的合成

  摘要：

  二聚体Lewis X六糖对三氟乙酰氨基苯乙基O-β-D-吡喃半乳糖基-（1 ---- 4）-O- [α-L-呋喃核糖基-（1 ---- 3）]-O-（2-乙酰氨基-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖基）-（1 ---- 3）-O-β-D-吡喃并吡喃糖基-（1 ---- 4）-O- [α-L-呋喃葡糖基-（1 ---- 3）]-2-巯基酰胺-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖苷（14）是与肿瘤相关的糖脂的衍生物，是由巯基糖苷中间体合成的。受保护的二糖用作合成适当保护的O-β-D-Galp-（1 ---- 4）-O-β-D-GlcpN-（1-- --3）-O-β-D-Galp-（1 ---- 4）-β-D-GlcpN，在选择性解封后，经二-L-岩藻糖基化处理并脱保护，得到14。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(88)80046-6
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 4,6-O-benzylidene-2-deoxy-3-O-(p-methoxybenzyl)-2-phthalimido-1-thio-β-D-glucopyranoside 在 盐酸 、 2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶 、 3 A molecular sieve 、 4 A molecular sieve 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 sodium cyanoborohydride 、 三氟甲烷磺酸甲酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 p-nitrophenylethyl O-<2-O-acetyl-4,6-O-benzylidene-3-O-(chloroacetyl)-β-D-galactopyranosyl>-(1->4)-6-O-benzyl-2-deoxy-3-O-(p-methoxybenzyl)-2-phthalimido-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  对应于肿瘤相关糖脂的二聚体Lewis X六糖衍生物的合成

  摘要：

  二聚体Lewis X六糖对三氟乙酰氨基苯乙基O-β-D-吡喃半乳糖基-（1 ---- 4）-O- [α-L-呋喃核糖基-（1 ---- 3）]-O-（2-乙酰氨基-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖基）-（1 ---- 3）-O-β-D-吡喃并吡喃糖基-（1 ---- 4）-O- [α-L-呋喃葡糖基-（1 ---- 3）]-2-巯基酰胺-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖苷（14）是与肿瘤相关的糖脂的衍生物，是由巯基糖苷中间体合成的。受保护的二糖用作合成适当保护的O-β-D-Galp-（1 ---- 4）-O-β-D-GlcpN-（1-- --3）-O-β-D-Galp-（1 ---- 4）-β-D-GlcpN，在选择性解封后，经二-L-岩藻糖基化处理并脱保护，得到14。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(88)80046-6