(2S,4aR,6S,7R,8S,8aS)-7,8-bis(benzyloxy)-6-(((2R,3R,4S,5R,6S)-4,5-bis(benzyloxy)-2-((benzyloxy)methyl)-6-(p-tolylthio)tetrahydro-2H-pyran-3-yl)oxy)-2-phenylhexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxine | 1200764-33-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,4aR,6S,7R,8S,8aS)-7,8-bis(benzyloxy)-6-(((2R,3R,4S,5R,6S)-4,5-bis(benzyloxy)-2-((benzyloxy)methyl)-6-(p-tolylthio)tetrahydro-2H-pyran-3-yl)oxy)-2-phenylhexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxine
• CAS: 1200764-33-5
• 化学式: C₆₁H₆₂O₁₀S
• 分子量: 987.223
• InChiKey: VVLHRKAAHMLHNB-OUFAYPJASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.59
• 重原子数：
  72.0
• 可旋转键数：
  21.0
• 环数：
  10.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  92.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4aR,6S,7R,8S,8aS)-7,8-bis(benzyloxy)-6-(((2R,3R,4S,5R,6S)-4,5-bis(benzyloxy)-2-((benzyloxy)methyl)-6-(p-tolylthio)tetrahydro-2H-pyran-3-yl)oxy)-2-phenylhexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxine 在 硼烷四氢呋喃络合物 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 反应 2.0h， 以63%的产率得到p-tolyl 2,3,4-tri-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl-(1->4)-2,3,6-tri-O-benzyl-thio-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  二甲基甲酰胺：一种异常的糖基化调节剂

  摘要：

  一个简单的解决方案：当使用N，N-二甲基甲酰胺指导糖基化反应的立体化学过程时，会形成1,2-顺式糖基化产物，选择性极好。涉及预激活的直接的高度α-立体选择性糖基化反应（请参见方案）应该得到广泛的应用，对于顺序糖基化反应形成寡糖特别有用。LG =离开小组。

  DOI：

  10.1002/anie.201100076
• 作为产物：
  描述：

  、 溴甲苯 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以2.81 g的产率得到(2S,4aR,6S,7R,8S,8aS)-7,8-bis(benzyloxy)-6-(((2R,3R,4S,5R,6S)-4,5-bis(benzyloxy)-2-((benzyloxy)methyl)-6-(p-tolylthio)tetrahydro-2H-pyran-3-yl)oxy)-2-phenylhexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxine
  参考文献：
  名称：

  低浓度1,2-反式β-选择性糖基化策略及其在寡糖合成中的应用

  摘要：

  这项研究开发了一种易于操作，有效且通用的1,2-反式β-选择性糖基化反应，该反应在没有C2酰基功能的情况下进行。该过程采用化学上稳定的硫糖基供体和低底物浓度，以在糖基化反应中实现出色的β选择性。该方法可广泛应用于各种糖基底物，无论其结构和羟基保护功能如何。碳水化合物化学中这种低浓度的1,2-反式β-选择性糖基化消除了使用高反应性硫糖苷构建1,2-反式的限制β糖苷键。这有利于寡糖合成新策略的设计，如生物学相关的β-（1→6）-葡聚糖三糖，β-连接的Gb 3和isoGb 3衍生物的制备所示。

  DOI：

  10.1002/chem.200901119