(S)-tert-butyl allyl(7-hydroxyhept-1-en-4-yl)carbamate | 1329435-29-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-tert-butyl allyl(7-hydroxyhept-1-en-4-yl)carbamate
• 英文别名: tert-butyl N-[(4S)-7-hydroxyhept-1-en-4-yl]-N-prop-2-enylcarbamate
• CAS: 1329435-29-1
• 化学式: C₁₅H₂₇NO₃
• 分子量: 269.384
• InChiKey: PPQHUFSYCNNJTB-CYBMUJFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-tert-butyl allyl(7-hydroxyhept-1-en-4-yl)carbamate 在 咪唑 、 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 盐酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 碘 、 三苯基膦 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.17h， 生成 2-丙六氢吡啶盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  通过共同的中间体立体选择性地合成哌啶生物碱，（+）-丝氨酸，（+）-伪conhydrine和（+）-sedamine

  摘要：

  哌啶生物碱，（+）-丝氨酸，（+）-伪conhydrine和（+）-sedamine的立体选择性全合成已通过由1,4-丁烷生成的常见中间体实现。合成序列涉及Maruoka不对称烯丙基化和开环易位作为关键步骤。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2011.06.011
• 作为产物：
  描述：

  (R)-7-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)hept-1-en-4-yl methanesulfonate 在 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 39.0h， 生成 (S)-tert-butyl allyl(7-hydroxyhept-1-en-4-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  通过共同的中间体立体选择性地合成哌啶生物碱，（+）-丝氨酸，（+）-伪conhydrine和（+）-sedamine

  摘要：

  哌啶生物碱，（+）-丝氨酸，（+）-伪conhydrine和（+）-sedamine的立体选择性全合成已通过由1,4-丁烷生成的常见中间体实现。合成序列涉及Maruoka不对称烯丙基化和开环易位作为关键步骤。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2011.06.011