2-(4-chlorobutyl)-2-ethyl-1,3-dioxolane | 150238-89-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(4-chlorobutyl)-2-ethyl-1,3-dioxolane
• 英文别名: 1,3-Dioxolane, 2-(4-chlorobutyl)-2-ethyl-
• CAS: 150238-89-4
• 化学式: C₉H₁₇ClO₂
• 分子量: 192.686
• InChiKey: TXGOUCYKKGWLAM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-chlorobutyl)-2-ethyl-1,3-dioxolane 在 萘 盐酸 、 lithium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 8-hydroxy-8-phenyloctan-3-one
  参考文献：
  名称：

  新型被掩盖的δ-硫代羰基化合物：制备和合成应用

  摘要：

  2-（4-氯丁基）-1,3-二氧戊环（1a–c）或2-（4-氯丁基）-2-乙基-1,3-二硫杂环丁烷（1d）与过量的锂粉和在-78°C下萘在THF中的催化量（8 mol％）导致相应的被掩盖的δ-烯醇锂2溶液，其与不同的亲电试剂（水，氘化氢，羰基化合物，羧酸衍生物，二苄基二硫化物）反应（或亚苄基苯胺）产生预期的产物3-15。在催化量的CuBr.Me 2 S存在下，中间体2a与环己-2-烯酮反应，通过共轭加成得到化合物16a。化合物10a的脱保护，12a，16a和4b–6b加上2 N HCl分别给出了预期的官能化羰基化合物17a–19a和20b–22b。最后，使用硅试剂，可以分别从原位生成的17a型羟醛与三乙基硅烷，烯丙基三甲基硅烷和三甲基甲硅烷基氰化物制备醇20a-25a，二烯醇26a-29a和氰基氧杂环戊烷30a-33a。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80409-9