(4E)-5-(4-chlorophenyl)-1,1-bis(ethylsulfanyl)-2-(4-methoxyphenyl)penta-1,4-dien-3-one | 1093742-54-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (4E)-5-(4-chlorophenyl)-1,1-bis(ethylsulfanyl)-2-(4-methoxyphenyl)penta-1,4-dien-3-one
• CAS: 1093742-54-1
• 化学式: C₂₂H₂₃ClO₂S₂
• 分子量: 419.008
• InChiKey: WFMMRFLQJHOTRM-OVCLIPMQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  76.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4E)-5-(4-chlorophenyl)-1,1-bis(ethylsulfanyl)-2-(4-methoxyphenyl)penta-1,4-dien-3-one 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 三苯基硅烷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 以76%的产率得到4-(4-chlorophenyl)-3-(ethylthio)-2-(4-methoxyphenyl)cyclopent-2-enone
  参考文献：
  名称：

  Regio- and stereoselective synthesis of 2-cyclopentenones via a hydrogenolysis-terminated Heck cyclization of β-alkylthio dienones

  摘要：

  钯催化的β-烷基硫代二烯酮衍生物的环化反应，在硅烷的存在下，以区域和立体选择性方式生成2-环戊烯酮。C-S活化、分子内碳钯化以及氢解构建了级联反应过程。

  DOI：

  10.1039/c3cc37571d
• 作为产物：
  描述：

  对甲氧基苯基丙酮 在 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 (4E)-5-(4-chlorophenyl)-1,1-bis(ethylsulfanyl)-2-(4-methoxyphenyl)penta-1,4-dien-3-one
  参考文献：
  名称：

  Regio- and stereoselective synthesis of 2-cyclopentenones via a hydrogenolysis-terminated Heck cyclization of β-alkylthio dienones

  摘要：

  钯催化的β-烷基硫代二烯酮衍生物的环化反应，在硅烷的存在下，以区域和立体选择性方式生成2-环戊烯酮。C-S活化、分子内碳钯化以及氢解构建了级联反应过程。

  DOI：

  10.1039/c3cc37571d

文献信息

• Regio- and stereoselective synthesis of 2-cyclopentenones via a hydrogenolysis-terminated Heck cyclization of β-alkylthio dienones
  作者：Bangyu Liu、Gang Zheng、Xiaocui Liu、Cong Xu、Jingxin Liu、Mang Wang

  DOI：10.1039/c3cc37571d

  日期：——

  Palladium-catalyzed cyclization of β-alkylthio dienone derivatives affords 2-cyclopentenones in a regio- and stereoselective manner in the presence of silane. C–S activation, intramolecular carbopalladation and hydrogenolysis construct the cascade process.

  钯催化的β-烷基硫代二烯酮衍生物的环化反应，在硅烷的存在下，以区域和立体选择性方式生成2-环戊烯酮。C-S活化、分子内碳钯化以及氢解构建了级联反应过程。