3-[3-(4-Bromophenyl)prop-2-enoyl]-4-hydroxy-6-methylpyran-2-one | 5166-93-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 3-[3-(4-Bromophenyl)prop-2-enoyl]-4-hydroxy-6-methylpyran-2-one
• CAS: 5166-93-8
• 化学式: C₁₅H₁₁BrO₄
• 分子量: 335.154
• InChiKey: HEVVWTXGHMEBER-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[3-(4-Bromophenyl)prop-2-enoyl]-4-hydroxy-6-methylpyran-2-one 在 碘化铵 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.0h， 以80%的产率得到2-(4-bromophenyl)-7-methylpyrano[4,3-b]pyran-4,5-dione
  参考文献：
  名称：

  Kamra, Nisha; Kumar, Devinder; Rani, Suman, Indian Journal of Heterocyclic Chemistry, 2021, vol. 31, # 3, p. 457 - 465

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基-6-甲基-2-吡喃酮 在 哌啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 生成 3-[3-(4-Bromophenyl)prop-2-enoyl]-4-hydroxy-6-methylpyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  取代 3-cinnamoyl-4-hydroxy-pyran-2-one (CHP) 的合成和体外评估以寻找新的潜在抗结核药物†

  摘要：

  结核病是一种不断发展的传染病，迫切需要新的药物。在寻找新的抗结核药物的过程中，合成了一个 3-cinnamoyl-4-hydroxy-6-methyl-2 H -pyran-2-ones (CHP) ( 2a-2y ) 文库，并针对标准的毒性实验室菌株进行了评估。结核分枝杆菌H37Rv。在 25 种化合物中，11种、5种、7种和2种（2a和2u）分别基于最低抑菌浓度 (MIC) 显示出最低、中等、良好和可观的活性。2a和2u的MIC 值为 4 μg ml -1，与标准抗结核药物乙胺丁醇、链霉素和左氧氟沙星接近。2a和2u均未显示出对革兰氏阳性或革兰氏阴性细菌甚至对非结核分枝杆菌即耻垢分枝杆菌的任何活性。因此，与抗结核药物利福平、异烟肼和 pretomanid 一样，它们对结核病具有高度特异性。所有基于吡喃酮的查尔酮在浓度高达 80 μM 时对正常人肾细胞系 (HEK-293) 没有可识别的细胞毒性水平，11

  DOI：

  10.1039/c7md00366h

文献信息

• Tuning the Chemoselectivity of Dehydroacetic Acid Derived Enones by Isoniazid and Phenylhydrazines: An Efficient Access to 3-Styryl Pyrano[2,3-<i>c</i> ]pyrazolones
  作者：Sumedha Swarnkar、Mohd Yeshab Ansari、Atul Kumar

  DOI：10.1002/ejoc.202000748

  日期：2020.8.16

  A nitrogen source‐based chemoselectivity of dehydroacetic acid derived enones has been tuned by isoniazid, and phenylhydrazines, which resulted into various fused 3‐styryl pyrano[2,3‐c ]pyrazolones and 3‐pyrazolyl pyranones, respectively.

  异烟肼和苯肼已调节了基于氮源的脱氢乙酸衍生的烯酮的化学选择性，分别生成了各种稠合的3-苯乙烯基吡喃并[2,3- c ]吡唑酮和3-吡唑基吡喃酮。
• Synthesis of New Dihydropyrazoles of Designed Curcumin Analogues
  作者：Vishwa Deepak Tripathi

  DOI：10.14233/ajchem.2019.22023

  日期：2019.8.10

  Present work demonstrates a facile synthesis of a series of 20 dihydropyrazole derivatives from well designed curcumin analogues by reaction of chalcone derivatives with phenylhydrazine. All the synthesized compounds were characterized by spectroscopic (1H and 13C NMR, IR spectra), spectrometric (Mass spectra) data and elemental analysis. Synthesized dihydropyrazoles have diversity points on attached

  目前的工作表明，通过查耳酮衍生物与苯肼的反应，可以从精心设计的姜黄素类似物中轻松合成一系列 20 种二氢吡唑衍生物。所有合成的化合物均通过光谱（1H 和 13C NMR、IR 光谱）、光谱（质谱）数据和元素分析进行​​表征。合成的二氢吡唑在连接的苯环上具有多样性点。根据苯环上基团产生的电子效应来解释取代基对反应性的影响。二氢吡唑的 1H NMR 谱中 dd（双峰）的存在也被解释为由于吡唑环中光学活性碳的存在。
• 8-Aryloct-7-en-2,4,6-triones as Useful Precursors for the Regioselective Synthesis of Some New 2-Methyl-5-styryl-7-thioxo-6,7-dihydropyrazolo[1,5-c]pyrimidines
  作者：Nisha Sharma、Rashmi Pundeer、Om Prakash

  DOI：10.59467/ijhc.2023.33.355

  日期：2023.9.30

  Dehydroacetic acid, commonly abbreviated as DHA, and its derivatives have been extensively used as important intermediates in organic synthesis particularly for the synthesis of heterocyclic compounds. The reaction of 8-aryloct-7-en-2,4,6-triones (DHA-triones, readily prepared from commercially available DHA by the use of a multistep procedure) with thiosemicarbazide led the formation of some new 2-methyl-5-styryl-7-thioxo-6,7-dihydropyrazolo[1,5-c] pyrimidines.

  脱氢乙酸（通常缩写为 DHA）及其衍生物已被广泛用作有机合成的重要中间体，尤其是用于合成杂环化合物。8-aryloct-7-en-2,4,6-triiones （DHA-triiones，通过使用多步骤程序很容易从市售 DHA 中制备）与硫代氨基甲酰反应生成了一些新的 2-甲基-5-苯乙烯基-7-硫酮-6,7-二氢吡唑并[1,5-c]嘧啶。