1-(2-hydroxy-4,6-dimethoxyphenyl)hexan-1-one | 1142936-17-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(2-hydroxy-4,6-dimethoxyphenyl)hexan-1-one
• 英文别名: 1-(2-Hydroxy-4,6-dimethoxyphenyl)-1-hexanone
• CAS: 1142936-17-1
• 化学式: C₁₄H₂₀O₄
• 分子量: 252.31
• InChiKey: ZSYZNKBGPHIVDX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-hydroxy-4,6-dimethoxyphenyl)hexan-1-one 在 碘 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 74.0h， 生成 3-butyl-3',4',5,7-tetramethoxyflavone
  参考文献：
  名称：

  非核苷类 SARS-CoV-2 RdRp 抑制剂的设计、合成、对接和生化表征

  摘要：

  严重急性呼吸系统综合症冠状病毒 2 (SARS-CoV-2) 已引起全球大流行。鉴定有效的抗病毒药物仍然是迫切的医疗需求。在这种情况下，我们在这里报告了 17 种新的 1,4-苯并吡喃酮衍生物，这些衍生物的设计、合成和表征具有阻断 RNA 依赖性 RNA 聚合酶 (RdRp) 的能力，这是抗病毒药物发现的一个有希望的目标。该化合物系列代表了开发 RdRp 非核苷抑制剂的良好起点。化合物4、5和8是最有前途的候选药物，具有良好的抑制 RdRp 的效力，在体外得到改善与初始命中相比的药代动力学，对正常细胞 (HEK-293) 没有细胞毒性作用。化合物8 ( ARN25592 ) 作为最有前途的抑制剂脱颖而出。我们的结果表明，这种新的 1,4-苯并吡喃酮衍生物化学类别值得进一步探索，以开发用于治疗 SARS-CoV-2 和其他潜在病毒的新型有效抗病毒药物。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2023.117179
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲氧基苯酚 、 己酰氯 在 aluminum (III) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以57 %的产率得到1-(2-hydroxy-4,6-dimethoxyphenyl)hexan-1-one
  参考文献：
  名称：

  非核苷类 SARS-CoV-2 RdRp 抑制剂的设计、合成、对接和生化表征

  摘要：

  严重急性呼吸系统综合症冠状病毒 2 (SARS-CoV-2) 已引起全球大流行。鉴定有效的抗病毒药物仍然是迫切的医疗需求。在这种情况下，我们在这里报告了 17 种新的 1,4-苯并吡喃酮衍生物，这些衍生物的设计、合成和表征具有阻断 RNA 依赖性 RNA 聚合酶 (RdRp) 的能力，这是抗病毒药物发现的一个有希望的目标。该化合物系列代表了开发 RdRp 非核苷抑制剂的良好起点。化合物4、5和8是最有前途的候选药物，具有良好的抑制 RdRp 的效力，在体外得到改善与初始命中相比的药代动力学，对正常细胞 (HEK-293) 没有细胞毒性作用。化合物8 ( ARN25592 ) 作为最有前途的抑制剂脱颖而出。我们的结果表明，这种新的 1,4-苯并吡喃酮衍生物化学类别值得进一步探索，以开发用于治疗 SARS-CoV-2 和其他潜在病毒的新型有效抗病毒药物。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2023.117179

文献信息

• Synthesis of Novel 3-Alkyl-3′,4′,5,7-Tetrahydroxyflavones
  作者：Raquel S. G. R. Seixas、Diana C. G. A. Pinto、Artur M. S. Silva、José A. S. Cavaleiro

  DOI：10.1071/ch08162

  日期：——

  Novel 3-alkyl-3′,4′,5,7-tetrahydroxyflavones have been prepared. The synthetic strategy involves the preparation of 1-(2-hydroxy-4,6-dimethoxyphenyl)alkan-1-ones from the Friedel–Crafts acylation of phloroglucinol followed by methylation. These key compounds were submitted to the three-step Baker–Venkataraman method, giving the 3-alkyl-3′,4′,5,7-tetramethoxyflavones, which were demethylated with boron tribromide.

  新型 3-烷基-3′,4′,5,7-四羟基黄酮被制备出来。其合成策略是通过氯代葡萄糖醇的弗里德尔-卡夫斯酰化反应制备 1-(2-羟基-4,6-二甲氧基苯基)烷-1-酮，然后进行甲基化反应。这些关键化合物采用三步贝克-文卡塔拉曼法，得到了 3-烷基-3′,4′,5,7-四甲氧基黄酮，并用三溴化硼进行了脱甲基处理。
• Computer-aided identification, synthesis, and biological evaluation of DNA polymerase η inhibitors for the treatment of cancer
  作者：Federico Munafò、Michela Nigro、Nicoletta Brindani、Jacopo Manigrasso、Inacrist Geronimo、Giuliana Ottonello、Andrea Armirotti、Marco De Vivo

  DOI：10.1016/j.ejmech.2022.115044

  日期：2023.2