4-(2-thienyl)salicylaldehyde | 1118519-87-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-(2-thienyl)salicylaldehyde
• 英文别名: 2-Hydroxy-4-(thiophen-2-yl)benzaldehyde；2-hydroxy-4-thiophen-2-ylbenzaldehyde
• CAS: 1118519-87-1
• 化学式: C₁₁H₈O₂S
• 分子量: 204.249
• InChiKey: DONIXIPUQCVIBU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  65.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-thienyl)salicylaldehyde 、 4,5-bis(dodecyloxy)benzene-1,2-diamine 以 四氢呋喃 为溶剂， 以66%的产率得到6,6'-(((4,5-bis(dodecyloxy)-1,2-phenylene)bis(azaneylylidene))bis(methaneylylidene))bis(3-(thiophen-2-yl)phenol)
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and electrochemistry of new thienyl – Schiff base complexes

  摘要：

  报告了两种新的噻吩基取代席夫碱配体的镍（II）、铜（II）和钒（[V=O]2+）配合物的合成和表征。其中一些配合物的循环伏安法显示出氧化波，但没有一种配合物在反复循环后形成导电聚合物薄膜。紫外可见吸收光谱显示，其中一些配合物显示出增强的共轭作用，这些发色团上形成的自由基阳离子似乎过于稳定，无法进行氧化偶联：希夫碱、丹参、共轭聚合物、电化学。

  DOI：

  10.1139/v08-143
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-4-碘苯甲醛 、 2-三丁基甲锡烷基噻吩 在 trans-bis(triphenylphosphine)palladium dichloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以92%的产率得到4-(2-thienyl)salicylaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and electrochemistry of new thienyl – Schiff base complexes

  摘要：

  报告了两种新的噻吩基取代席夫碱配体的镍（II）、铜（II）和钒（[V=O]2+）配合物的合成和表征。其中一些配合物的循环伏安法显示出氧化波，但没有一种配合物在反复循环后形成导电聚合物薄膜。紫外可见吸收光谱显示，其中一些配合物显示出增强的共轭作用，这些发色团上形成的自由基阳离子似乎过于稳定，无法进行氧化偶联：希夫碱、丹参、共轭聚合物、电化学。

  DOI：

  10.1139/v08-143

文献信息

• Copper‐Catalyzed Asymmetric Annulation Reactions of Carbenes with 2‐Iminyl‐ or 2‐Acyl‐Substituted Phenols: Convenient Access to Enantioenriched 2,3‐Dihydrobenzofurans
  作者：Xin‐Shen Liang、Rui‐Dong Li、Xiao‐Chen Wang

  DOI：10.1002/anie.201907943

  日期：2019.9.23

  3-dihydrobenzofurans bearing tetrasubstituted carbon stereocenters by means of annulation reactions between carbenes and 2-iminyl- or 2-acyl-substituted phenols through catalysis by readily accessible copper(I)/bisoxazoline catalysts under mild conditions. These reactions feature a unique mechanism in which the copper catalyst serves a dual function: first it reacts with the diazo compound to generate a metal

  我们已经开发出了一种方法，可通过碳原子与2-亚氨基或2-酰基取代的苯酚之间的环化反应，通过容易获得的铜催化的高非对映体和对映体选择性的方式构建带有四取代碳立构中心的2,3-二氢苯并呋喃。 ）/双恶唑啉催化剂在温和的条件下。这些反应具有独特的机理，其中铜催化剂具有双重功能：首先，它与重氮化合物反应生成金属卡宾，其次，在形成叶立德氧鎓盐时，它充当路易斯酸来活化亚胺或用于非对映和对映选择性环化的酮。
• Synthesis and electrochemistry of new thienyl – Schiff base complexes
  作者：A Pietrangelo、B N Boden、M J MacLachlan、M O Wolf

  DOI：10.1139/v08-143

  日期：2009.1.1

  The synthesis and characterization of nickel(II), copper(II), and vanadyl ([V=O]²⁺) complexes of two new thienyl-substituted Schiff base ligands are reported. Cyclic voltammetry of some of these complexes showed oxidation waves, but none of the complexes formed conductive polymer films upon repeated cycling. UV–vis absorption spectroscopy shows that some of the complexes exhibit enhanced conjugation, and the radical cations formed on these chromophores appear to be too stable to undergo oxidative coupling.Key words: Schiff base, salphen, conjugated polymer, electrochemistry.

  报告了两种新的噻吩基取代席夫碱配体的镍（II）、铜（II）和钒（[V=O]2+）配合物的合成和表征。其中一些配合物的循环伏安法显示出氧化波，但没有一种配合物在反复循环后形成导电聚合物薄膜。紫外可见吸收光谱显示，其中一些配合物显示出增强的共轭作用，这些发色团上形成的自由基阳离子似乎过于稳定，无法进行氧化偶联：希夫碱、丹参、共轭聚合物、电化学。